Safranine

Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.

Vertreter

Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]

Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.

Safranine
NamePhenosafraninSafranin TRhodulinrot GRhodulinviolett
GrundstrukturSafranines General Formula V1.svg
Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen
R1–H–CH3–CH3–H
R2–NH2–NH2–NHCH3–N(CH3)2
R3–H–CH3–CH3–CH3
CAS-Nummer81-93-6477-73-610130-52-616508-73-9
PubChem657322723800167545
SummenformelC18H15ClNC20H19ClN4C21H21ClN4C21H21ClN4
Molare Masse322,80 g·mol−1350,85 g·mol−1364,87 g·mol−1364,87 g·mol−1

Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.

Eigenschaften

Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.

Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]

Verwendung

Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.

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Safranines General Formula V1.svg
Allgemeine Formel der Safranine