Ribose-5-phosphat
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| Struktur der α-D-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Ribose-5-phosphat | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H11O8P | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 230,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ribose-5-phosphat ist eine natürliche Pentose, das als Intermediat und Produkt des Pentosephosphatwegs (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei Enantiomeren nur die D-Form von Bedeutung.
Produktion im Pentosephosphatweg
Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene D-Glucose in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit D-Glucose-6-phosphat. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung glycolytisch zu Pyruvat abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im Entner-Doudoroff-Weg verstoffwechseln.
Ein alternativer Stoffwechselweg ist der Pentosephosphatweg (PPP). Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und decarboxyliert: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphoglucono-δ-Lacton mittels Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase NADPH erzeugt. Der Pyranring von 6-Phosphogluconolacton wird nun hydrolytisch gespalten, wobei 6-Phosphogluconat entsteht, welches anschließend wieder NADP+-abhängig von der 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase zum instabilen Zwischenprodukt 3-Keto-6-phosphogluconat oxidiert. Dieses decarboxyliert spontan zu Ribulose-5-phosphat, das schließlich von der Phosphopentoseisomerase zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.[2]
Bedeutung im Stoffwechsel
Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Nukleotiden, Coenzymen und Aminosäuren.
In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit ATP 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP) (und AMP) gebildet. In der Pyrimidinbiosynthese wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.
In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von Histidin benötigt. Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von Coenzymen, beispielsweise von NADH und FAD.[3][4][5]
Weblinks
- Eintrag zu D-Ribose 5-phosphate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Pentosephosphatzyklus. Abgerufen am 24. August 2024.
- ↑ Lehninger: Principles of Biochemistry, Freeman Edition.
- ↑ Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie und Pathobiochemie, Springer-Verlag 2007.
- ↑ Berg, Tymoczko, Stryer: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag.
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Struktur von alpha-D-Ribose-5-Phosphat