Ribavirin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ribavirin
Andere Namen	1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C8H12N4O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36791-04-5 EG-Nummer (Listennummer) 636-825-3 ECHA-InfoCard 100.164.587 PubChem 37542 ChemSpider 34439 DrugBank DB00811 Wikidata Q421862
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB04
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt	174–176 °C (1. morphologische Form)[1] 166–168 °C (2. morphologische Form)[1] 180–182 °C (3. morphologische Form)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 341​‐​360FD P: 201​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	1,3 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1] 5,3 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ribavirin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika. Es ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise das Hepatitis-C-Virus, das Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren.

Wirkungsmechanismus

Ribavirin hemmt das virale Enzym zur Vermehrung des Erbmaterials, die Polymerase. Dadurch wird sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbunden. Ribavirin wirkt nicht gegen Retroviren.

Chemisch ist Ribavirin ein Analogon des Nukleosids Guanosin und wird innerhalb der Zelle mit einer Phosphatgruppe versehen (d. h. phosphoryliert). In der Form des Monophosphats hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein von DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, wobei die Wirkungsweise nicht vollständig bekannt ist.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Ribavirin in verschiedenen Untersuchungsmatrices gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.^[3][4][5]

Anwendung

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol wurde Ribavirin bei schweren Infektionen des Respiratory-Syncytial-Virus (RSV) bei Kindern und Kleinkindern eingesetzt. Nach Angaben des Robert Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Placebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt in Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert Koch-Institut nicht mehr empfohlen.^[6]

Ferner wird Ribavirin gegen Hepatitis E, Lassafieber, Krim-Kongo-Fieber oder Hantaviren im Anfangsstadium eingesetzt.^[7][8]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir).

Handelsnamen

Monopräparate
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1413.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2022 (PDF).
3. ↑ X. Shi, D. Zhu, J. Lou, B. Zhu, AR. Hu, D. Gan: Evaluation of a rapid method for the simultaneous quantification of ribavirin, sofosbuvir and its metabolite in rat plasma by UPLC-MS/MS. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2015 Oct 1, 1002, S. 353–357; PMID 26363369
4. ↑ W. Zhu, J. Yang, P. Yuan, Z. Sun, C. Wang, W. Sun, S. Zhang: Rapid determination of total residues of ribavirin and its metabolites in chicken and chicken products by ultra-performance hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 2013 Oct,31(10), S. 934–938 (chinesisch); PMID 24432634
5. ↑ LC. Jimmerson, JH. Zheng, LR. Bushman, CE. MacBrayne, PL. Anderson, JJ. Kiser: Development and validation of a dried blood spot assay for the quantification of ribavirin using liquid chromatography coupled to mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2014 Jan 1, 944, S. 18–24; PMID 24291608
6. ↑ Respiratorische Synzytial-Viren (RSV). RKI-Ratgeber für Ärzte, Robert Koch-Institut; abgerufen am 23. Januar 2012.
7. ↑ Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert Koch-Instituts, abgerufen am 14. Oktober 2009.
8. ↑ Hepatitis E. In: RKI-Ratgeber. Robert Koch-Institut, abgerufen am 22. September 2021. 

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