Retinoide

Retinoide sind chemische Substanzen, die in ihrer chemischen Struktur oder in ihrer biologischen Aktivität mit dem Retinol (Vitamin A) verwandt sind.[1]

Definitionsgeschichte

Die IUPAC-IUB-Kommission für Biochemische Nomenklatur definierte den Begriff „Retinoide“ 1982 als eine „Klasse von Komponenten, die aus vier Isopreneinheiten bestehen, die in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen; alle Retinoide können formell von einer monozyklischen Elternkomponente abgeleitet werden, die fünf C=C-Doppelbindungen und eine funktionelle Gruppe am azyklischen Ende des Moleküls enthalten.“ Jedoch wurden in den 80er Jahren synthetische Komponenten gefunden, welche diese definierten Strukturanforderungen nicht erfüllten, in verschiedenen Retinoid-sensitiven, biologischen Assays jedoch wesentlich aktiver waren als Retinol.[2] Als ergänzende oder ersetzende Definition wurde daher 1985 vorgeschlagen, dass „Retinoide eine Klasse von Substanzen sind, die spezifische biologische Antworten durch Bindung an und Aktivierung von Rezeptoren hervorrufen“.[3]

Inzwischen sind auch einige Retinoide bekannt, die ihre biologische Aktivität nachweislich nicht über die Beteiligung von Rezeptoren entfalten.[4][5]

Therapeutisch eingesetzte Retinoide

Ausgewählte Retinoide kommen medizinisch-therapeutisch beim Menschen zum Einsatz. Man unterscheidet derzeit vier Generationen therapeutischer Retinoide:

1. Generation (nicht-aromatische Retinoide): Zu den nicht-aromatischen Retinoiden zählen Tretinoin (all-trans-Retinsäure) und sein Isomer Isotretinoin (13-cis-Retinsäure), die sowohl systemisch als auch topisch zum Einsatz kommen. Beide entstehen in vergleichsweise geringer Menge auch natürlich im Vitamin-A-Metabolismus des Menschen. Ferner wird auch das Alitretinoin (9-cis-Retinsäure) zur Behandlung verwendet.

2. Generation (monoaromatische Retinoide): Monoaromatische Retinoide sind Acitretin, Etretinat und Motretinid.

3. Generation (polyaromatische Retinoide ): Polyaromatische Retinoide sind Adapalen, Arotinoid, Acetylenretinoide und Tazaroten.

4. Generation: Trifaroten

Wechselwirkungen

Bei der oralen Einnahme einzelner Retinoide wie zum Beispiel Acitretin, Alitretinoin oder Isotretinoin muss danach ein Abstand von mindestens einem Monat zur nächsten Blutspende eingehalten werden.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ Arnhold: Der Begriff „Retinoide“ In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S. 2; Dissertation; Braunschweig, 7. März 2000. Volltext
  2. ↑ D. L. Newton, W. R. Henderson, M. B. Sporn: Structure-activity relationships of retinoids in hamster tracheal organ culture. In: Cancer Res. 40 (1980) 3413–3425.
  3. ↑ M. B. Sporn, A. B. Roberts: What is a retinoid?. In: Ciba. Found. Symp. 113 (1985), 1–5.
  4. ↑ B. P. Sani, Y. F. Shealy, D. L. Hill: N-(4-hydroxyphenyl)retinamide: interactions with retinoid-binding proteins/receptors. In: Carcinogenesis 16 (1995), 2531–253.
  5. ↑ A. C. Ross, U. G. Hämmerling: Retinoids and the immune system. In: M. B. Sporn, A. B. Roberts, D. S. Goodman (Hrsg.): The Retinoids. Biology, Chemistry, and Medicine. Raven Press, New York, 1994, S. 521–543.
  6. ↑ Retinoide – Aktualisierung des Schwangerschaftsverhütungsprogramms; neuropsychiatrische Nebenwirkungen, Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 19. April 2018

Weblinks