Reactive Red 198

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Reactive Red 198
Tetranatriumsalz
Allgemeines
NameReactive Red 198
Andere Namen
  • Tetranatrium-5-({4-chlor-6-[(3-sulfonato­phenyl)­amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)­4-hydroxy-3-[(E)-(4-{[2-(sulfonatooxy)­ethyl]sulfonyl}phenyl)­diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • Remazol Rot RB
SummenformelC27H18Cl2N7Na4O16S5
Kurzbeschreibung

rotes, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer)604-452-5
ECHA-InfoCard100.118.537
PubChem166507
ChemSpider32696639
WikidataQ27269549
Eigenschaften
Molare Masse984,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,59 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 230 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

123 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Reactive Red 198 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle, Wolle und Seide verwendet wird.

Herstellung

Durch Umsetzung von H-Säure (1) mit Trichlortriazin (2) bei 0–5 °C, wobei mit Natriumhydrogencarbonat pH 3–3,8 eingehalten wird, erhält man das Kondensationsprodukt 3. Dieses wird in einer zweiten Kondensationsreaktion bei 15–20 °C und pH 6,5–7 mit Metanilsäure (4) und Natriumcarbonat zur Kupplungskomponente 5 umgesetzt. Die Azokupplung erfolgt bei pH 6–6,5 mit der Diazoniumverbindung 7, die man durch Diazotierung von Parabaseester (6) mit Natriumnitrit und Salzsäure erhält:[3]

Synthese von C.I. Reactive Red 198
mehrstufige Synthese von C.I. Reactive Red 198

Verwendung

Reactive Red 198 wurde 1980 von der Hoechst AG patentiert und unter der Bezeichnung Remazol Rot RB vermarktet.[3] Der Farbstoff ist bezüglich der jährlichen Produktionsmenge einer der weltweit größten Reaktivfarbstoffe und wird inzwischen hauptsächlich in Indien und China hergestellt.[4]

Reactive Red 198 gehört zu den bifunktionellen Reaktivfarbstoffen – sowohl die Monochlortriazingruppe als auch die Vinylsulfongruppe gehen unter Färbebedingungen mit den funktionellen Gruppen der Faser eine kovalente Bindung ein.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 5-((4-Chlor-6-((3-sulfophenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-4-hydroxy-3-((4-((2-(sulfooxy)ethyl)sulfonyl)phenyl)azo)naphthalin-2,7-disulfonsäure, Natriumsalz in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Reactive Red 198, freie Säure: CAS-Nummer: 72987-39-4, PubChem: 166508, ChemSpider: 23352816, Wikidata: Q82000880.
  3. ↑ a b Patent EP0032187B1: Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe. Angemeldet am 28. November 1980, veröffentlicht am 21. Dezember 1983, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Fritz Meininger, Joachim Otten.‌
  4. ↑ Analysis of Export of Reactive Red 198. Zauba.com, abgerufen am 11. März 2022.
  5. ↑ Heinrich Zollinger: Color Chemistry. 3., überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 225 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Synthesis of C.I. Reactive Red 198
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chemical structure of C.I. Reactive Red 198 (Tetrasodium salt)