Reactive Black 5
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Reactive Black 5 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H21N5Na4O19S6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | dunkelbraunes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 991,8 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,21 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | > 180 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | 550 g·l−1[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
C.I. Reactive Black 5 ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.
Herstellung
Die Synthese von Reactive Black 5 (5) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) mit Natriumnitrit zur Diazokomponente 2 und Kupplung mit H-Säure (3). Zunächst werden die beiden Komponenten bei tiefem pH-Wert (saure Kupplung) zu dem roten Monoazofarbstoff (4) umgesetzt. Anschließend erfolgt bei höherem pH-Wert die Kupplung der Diazokomponente benachbart zur Hydroxygruppe der H-Säure (alkalische Kupplung):[3]
Abhängig von den Reaktionsbedingungen (Stöchiometrie, Konzentration) enthält das Endprodukt Anteile an den beiden isomeren roten Monoazofarbstoffen, bei denen sich die Azogruppe benachbart zur Aminogruppe (4) oder zur Hydroxygruppe der H-Säure befindet.
Verwendung
Reactive Black 5 gehört zu den ersten Vinylsulfonfarbstoffen, die 1952 durch die Farbwerke Hoechst zum Patent angemeldet[4] und der ab 1957 unter der Handelsbezeichnung Remazol Schwarz B vermarktet wurde.[5] Er war der erste Reaktivfarbstoff mit zwei Reaktivgruppen im Molekül.[6] Da die beiden Reaktivgruppen identisch sind, spricht man von einem homo-bifunktionellen Reaktivfarbstoff.
Mit Reactive Black 5 lässt sich auf Baumwolle und Wolle ein marineblauer bis schwarzer Farbton erzielen. Durch Kombination mit Rot- oder Orange-Farbstoffen erhält man tiefschwarze Färbungen. Reactive Black 5 ist der mengenmäßig größte und weltweit am häufigsten verwendete Reaktivfarbstoff.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Reactive Black 5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2019 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von C. I. Reactive Black 5 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2019.
- ↑ Karl Rebsamen: Von farblosen Chemikalien zu gefärbten Textilien. In: Naturwissenschaften im Unterricht Chemie. Band 87. Friedrich-Verlag, Hannover Mai 2005, S. 48.
- ↑ Patent DE965902: Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur. Angemeldet am 3. April 1952, veröffentlicht am 19. September 1957, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Johannes Heyna, Willy Schumacher.
- ↑ J. Heyna: Reaktivfarbstoffe mit Vinylsulfongruppen. In: Angewandte Chemie. Band 74, Nr. 24, 21. Dezember 1962, S. 966, doi:10.1002/ange.19620742403.
- ↑ a b Eintrag zu Reactive Black 5. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2019.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
synthesis of C.I. Reactive Black 5 from H-Acid and Paraester
chemical structure of C.I. Reactive Black 5, Tetra sodium salt