Quinagolid

Strukturformel
Struktur von Quinagolid
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
FreinameQuinagolid
Andere Namen
  • (±)-N,N-Diethyl-N’-[(3R*,4aR*,10aS*)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-α-octahydro-6-hydroxy-1-propylbenzo[g]chinolin-3-yl]sulfamid (IUPAC)
  • CV 205-502
SummenformelC20H33N3O3S
Kurzbeschreibung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem3086401
ChemSpider2343034
DrugBankDB09097
WikidataQ4860568
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02CB04

Wirkstoffklasse

Prolaktinhemmer

Wirkmechanismus

Agonist am D2-Rezeptor

Eigenschaften
Molare Masse
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

32 μg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)[4][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinagolid ist ein synthetisch hergestelltes Gemisch zweier chemischer Verbindungen aus den Gruppen der Decahydrochinolin-Derivate und der Sulfonsäureamide. Der Arzneistoff aus der Gruppe der Dopaminagonisten mit nicht-ergoliner Struktur hemmt die Ausschüttung (Sekretion) des Hormons Prolaktin und wird deswegen zur Behandlung krankhaft erhöhter Prolaktinspiegel im Blut (Hyperprolaktinämie) eingesetzt. Quinagolid wurde bei Sandoz entwickelt und 1983 zum Patent angemeldet.[6] Meist wird statt der freien Base das besser wasserlösliche Hydrochlorid eingesetzt.[2]

Stereochemie

Quinagolid ist ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus folgenden zwei Enantiomeren:[7]

Enantiomere von Quinagolid

CAS-Nummer: 140630-79-1
CAS-Nummer: 140630-80-4

Wirkmechanismus und -dauer

Quinagolid bindet selektiv als Agonist an den D2-Rezeptoren, die unter anderem im Hypophysenvorderlappen vorkommen. Es hemmt stark die Prolaktinsekretion, ohne den normalen Spiegel der anderen Hypophysenhormone zu senken. Pharmakologisch aktiv ist ausschließlich das (−)-Enantiomer.[8]

Die Wirkung tritt innerhalb von 2 Stunden ein und erreicht nach circa 4 bis 6 Stunden ihr Maximum. Durch die lange Plasmahalbwertszeit von 11 bis 17 Stunden reicht eine einmalige tägliche Einnahme aus.[9]

Gegenanzeigen

Die Einnahme ist kontraindiziert bei Überempfindlichkeit gegen Quinagolid und bei starker Einschränkung der und Leber- und Nierenfunktion.[9]

Neben- und Wechselwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen, Übelkeit, Müdigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen.[9] Wechselwirkungen (Interaktionen) wurden nicht untersucht und sind nicht bekannt. Aufgrund des Wirkungsmechanismus sind Wechselwirkungen unter anderem mit Neuroleptika (Aufhebung der Wirkung) denkbar.[9] Alkohol kann die Verträglichkeit von Quinagolid herabsetzen.[9]

Präparate

Quinagolid ist in Tablettenform als Norprolac im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Franz von Bruchhausen, Hermann Hager, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z, Band 5. Springer, 1999, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 484–485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c Eintrag zu Quinagolid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2013.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Eintrag zu Quinagolide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Igor Tauveron, Jean-Michel Gesta, Isabelle Jalenques, Philippe Thiebiot: Acute overdose of a new dopamine agonist, CV 205-502. In: Clinical Endocrinology. Band 40, Nr. 4, 1994, S. 551–553, doi:10.1111/j.1365-2265.1994.tb02498.x.
  6. ↑ EP0077754: Novel pharmaceutically active 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo (g) quinoline derivatives. Veröffentlichungsdatum 27. April 1983.
  7. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 214.
  8. ↑ R. Nordmann, A. Widmer: Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N’-[(3 alpha, 4a alpha, 10a beta)-1,2,3,4,4a,5,10,10a- -octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide. In: Journal of medicinal chemistry. Band 28, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1540–1542, doi:10.1021/jm00148a030, PMID 4045929.
  9. ↑ a b c d e Fachinformation Norprolac 25 μg/50 μg/75 μg/150 μg Tabletten. Stand: März 2013.

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Structural formula of unknown stereochemistry of Quinagolid
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