Quercetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quercetin
Andere Namen	Xanthaurin Cyanidanol Cyanidenolon 1522 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on QUERCETIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H10O7
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-39-5 6151-25-3 (Dihydrat) 849061-97-8 (Hydrat) EG-Nummer 204-187-1 ECHA-InfoCard 100.003.807 PubChem 5280343 ChemSpider 4444051 DrugBank DB04216 Wikidata Q409478
Eigenschaften
Molare Masse	302,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316–317 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in siedendem Ethanol, Essigsäure und verdünnter Natronlauge.[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310+330[4]
Toxikologische Daten	161 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 159 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quercetin (von lateinisch quercus „Eiche“) ist ein pflanzlicher, gelber Naturfarbstoff aus der Gruppe der Polyphenole und Flavonoide. Als 3-Hydroxyflavon mit vier zusätzlichen phenolischen Hydroxygruppen zählt es zur Flavonoid-Untergruppe der Flavonole. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt^[6] des Anthocyanin-Farbstoffs Cyanidin.^[7]

Vorkommen

Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur häufig in glycosidisch gebundener Form vor. Ein Beispiel ist die Verbindung Rutin, welche ein Glycosid bestehend aus Quercetin und dem Disaccharid Rutinose ist. Es sind 179 verschiedene Glykoside des Quercetins bekannt.^[8] Methylether des Quercetins sind z. B. die isomeren Monomethylether Rhamnetin und Isorhamnetin.

Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, werden aber je nach Art der Zubereitung teilweise reduziert. Geschältes Obst und Gemüse weist einen drastisch reduzierten Flavonoid-Anteil auf, denn diese befinden sich speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe). Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte im Rotwein höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in folgenden Lebensmitteln:

• Kapern (1800 mg/kg)
• Liebstöckel (1700 mg/kg)
• Tee (Camellia sinensis)
• Zwiebel – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg/kg)
• Heidelbeere (kultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg)
• Grünkohl (60–110 mg/kg)
• rote Traube
• Apfel (21–440 mg/kg)
• Schnittlauch (245 mg/kg)
• Zitrusfrüchte
• Brokkoli (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
• grüne Bohne (39 mg/kg)
• Kirsche (32 mg/kg)
• Himbeere
• Schwarze Johannisbeere (69 mg/kg)
• Brombeere (45 mg/kg)
• Preiselbeere (kultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg)
• Süße Eberesche (85 mg/kg)
• Sanddorn (62 mg/kg)
• Krähenbeere (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg).

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.^[9]

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Quercetins und seiner Verbindungen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.^[10][11][12]

Physiologische und pharmakologische Bedeutung

Quercetin ist ein Antioxidans, dem positive physiologische Effekte nachgewiesen werden.^[13]

So konnte Quercetin die Entstehung von Muskelkater lindern und zu einer geringen Leistungssteigerung führen.^[14]

Quercetin ist je nach Dosierung giftig für Menschen. Im Vergleich zu Taxifolin^[15] weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf.^[16] Es gibt aus Experimenten mit Zellkulturen Hinweise für eine antitumorale Wirkung.^[17] Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann.^[18]

Weitere in-vitro Untersuchungen zeigten, dass Quercetin die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Borongruppe hemmt.^[19] Außerdem hemmt es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase und somit Hyperurikämie und könnte daraus folgender Gicht entgegenwirken.^[20]

Quercetin könnte hemmend auf das für COVID-19 verantwortliche Virus SARS-CoV-2 wirken, da es die für die Vermehrung des Virus verantwortliche Protease 3CL^pro hemmt.^[21][22][23]

Quercetin verfügt über eine geringe Bioverfügbarkeit, deswegen wurde für eine Studie phytosomales Quercetin verwendet, um die Wirksamkeit gegen Heuschnupfen zu testen. Die Linderung der Symptome wird der stabilisierenden Wirkung auf die Zellmembranen von Mastzellen und eosinophilen Granulozyten zugeschrieben, was die Freisetzung des entzündungsfördernden Histamins hemmt. Des Weiteren hemmt Quercetin die Produktion von Immunglobulin E sowie von Prostagladinen und Leukotrienen.^[24][25]

Literatur

• J. M. Davis u. a.: Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise. In: American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 2008;295:S. R505–R509, doi:10.1152/ajpregu.90319.2008.
• S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Letters. 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152, doi:10.1016/j.canlet.2004.06.007.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu QUERCETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Quercetin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 20. Juli 2007.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Quercetin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5280343)
6. ↑ Jens Fleschhut: Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen. Dissertation, 2004. DNB 974478490 urn:nbn:de:swb:90-26403
7. ↑ P. Schmid: Idacin-abbauende Enzyme in Äpfeln. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 133, 1967, S. 304–310, doi:10.1007/BF01074568.
8. ↑ Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de)
9. ↑ A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.
10. ↑ Celano R, Docimo T, Piccinelli AL, Gazzerro P, Tucci M, Di Sanzo R, Carabetta S, Campone L, Russo M, Rastrelli L: Onion Peel: Turning a Food Waste into a Resource., Antioxidants (Basel). 2021 Feb 16;10(2):304, . PMID 33669451.
11. ↑ Chernukha I, Fedulova L, Vasilevskaya E, Kulikovskii A, Kupaeva N, Kotenkova E: Antioxidant effect of ethanolic onion (Allium cepa) husk extract in ageing rats., Saudi J Biol Sci. 2021 May;28(5):2877-2885, PMID 34025165.
12. ↑ Hong YJ, Mitchell AE: Metabolic profiling of flavonol metabolites in human urine by liquid chromatography and tandem mass spectrometry., J Agric Food Chem. 2004 Nov 3;52(22):6794-801, PMID 15506818.
13. ↑ Quercetin: Ein vielseitiges Biomolekül. In: Stiftung Orthoknowledge. Abgerufen am 24. Juli 2023. 
14. ↑ Ilenia Bazzucchi, Federica Patrizio, Roberta Ceci et al.: The Effects of Quercetin Supplementation on Eccentric Exercise-Induced Muscle Damage. In: Nutrients, 2019, 11(1), S. 205; doi:10.3390/nu11010205
15. ↑ Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Taxifolin ist redox-äquivalent (~ konstitutionsisomer) zu Cyanidin.
16. ↑ P. S. Makena u. a.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. 50, Nr. 6, 2009 S. 451–459, PMID 19326464.
17. ↑ Anja Klappan: Einfluss des Flavonoids Quercetin auf den mTOR-Signalweg von Zervix- und Mammakarzinomzellen. München 2014, DNB 1048361322, urn:nbn:de:bvb:19-165609 (Dissertation, LMU München). 
18. ↑ B. Ossola u. a.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology 250, Nr. 1, 2008, S. 1–8, PMID 18756631.
19. ↑ Feng-Ting Liu, Samir G. Agrawal, Zanyar Movasaghi, Peter B. Wyatt, Ihtesham U. Rehman, John G. Gribben, Adrian C. Newland, Li Jia: Dietary flavonoids inhibit the anticancer effects of the proteasome inhibitor bortezomib. In: Blood. Band 112, Nr. 9, 1. November 2008, S. 3835–3846, doi:10.1182/blood-2008-04-150227, PMID 18633129, PMC 5292595 (freier Volltext). 
20. ↑ J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123, PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).
21. ↑ Olga Abian, David Ortega-Alarcon, Ana Jimenez-Alesanco, Laura Ceballos-Laita, Sonia Vega, Hugh T. Reyburn, Bruno Rizzuti, Adrian Velazquez-Campoy: Structural stability of SARS-CoV-2 3CLpro and identification of quercetin as an inhibitor by experimental screening. In: International Journal of Biological Macromolecules. Band 164, Dezember 2020, S. 1693–1703, doi:10.1016/j.ijbiomac.2020.07.235. 
22. ↑ Anirban Mandal, Ajeet Kumar Jha, Banasri Hazra: Plant Products as Inhibitors of Coronavirus 3CL Protease. In: Frontiers in Pharmacology. Band 12, 9. März 2021, S. 583387, doi:10.3389/fphar.2021.583387, PMID 33767619, PMC 7985176 (freier Volltext). 
23. ↑ Francesco Di Pierro, Somia Iqtadar, Amjad Khan, Sami Ullah Mumtaz, Mohsin Masud Chaudhry: Potential Clinical Benefits of Quercetin in the Early Stage of COVID-19: Results of a Second, Pilot, Randomized, Controlled and Open-Label Clinical Trial. In: International Journal of General Medicine. Band 14, 2021, S. 2807–2816, doi:10.2147/IJGM.S318949, PMID 34194240, PMC 8238537 (freier Volltext). 
24. ↑ Studie: Phytosomales Quercetin wirksam bei Heuschnupfen. In: Stiftung Orthoknowledge. 21. April 2023, abgerufen am 24. Juli 2023. 
25. ↑ Quercetin bei Histamin-Intoleranz. In: Histaminta. Abgerufen am 24. Juli 2023.