Quartär (Chemie)
Rot markierte Zentralatome in verschiedenen Stoffgruppen. Vergleich von quartären mit primären, sekundären und tertiären Zentralatomen. | ||||
primär | sekundär | tertiär | quartär | |
Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Alkohol | ![]() | ![]() | ![]() | existiert nicht |
Amin | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() (siehe QAV) |
Carbonsäureamid[1] | ![]() | ![]() | ![]() | existiert nicht |
Phosphin | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() (siehe QPV) |
In der organischen Chemie ist das Wort „quartär“ eine Bezeichnung für vier an ein Zentralatom[2] (Kohlenstoff, Stickstoff, Phosphor) gebundene organische Reste (Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).
Beispiele für quartäre Zentralatome
- ein Kohlenstoffatom in einem Alkan, an das vier Substituenten jedoch kein Wasserstoffatom gebunden ist,
- ein Stickstoffatom in einem quartären Ammoniumsalz,[3] an das vier Kohlenstoffatome gebunden sind oder
- ein Phosphoratom in einem quartären Phosphoniumsalz, an das vier Kohlenstoffatome gebunden sind.
Beispiele für solche Verbindungen ist das Alkan Neopentan (2,2-Dimethylpropan) mit dem quartären Kohlenstoffatom in der Mitte, das quartäre Ammoniumsalz Tetrabutylammoniumbromid und das quartäre Phosphoniumsalz Tetramethylphosphoniumbromid.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Laut IUPAC-Nomenklatur sind sekundäre, bzw. tertiäre Amide mit zwei, bzw. drei Acylgruppen am Stickstoff substituiert. Da jedoch im allgemeinen Gebrauch primäre Amide mit einer Acylgruppe und zwei Kohlenwasserstoffsubstituenten am Stickstoff „tertiäre Amide“ genannt werden, wird die Klassifizierung in primäre, sekundäre und tertiäre Amide nicht empfohlen. Eintrag zu Amide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2019.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1274.
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4170.
Auf dieser Seite verwendete Medien
quartäres Phosphonium-Kation
structure of primary amides
sekundäre Alkohole
structure of tertiary amides
tertiäres Kohlenstoffatom in einem Kohlenwasserstoff
tertiäres Amin
quartäres Ammonium-Kation
structure of secondary amides
tertiäres Phosphin
sekundäres Kohlenstoffatom in einem Kohlenwasserstoff
primäres Phosphin
quartäres Kohlenstoffatom in einem Kohlenwasserstoff
primäres Amin
tertiäre Alkohole
primärer Alkohol
sekundäres Phosphin
primäres Kohlenstoffatom in einem Kohlenwasserstoff
sekundäres Amin