Pyrrolochinolinchinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrolochinolinchinon
Andere Namen	Methoxatin 2,7,9-Tricarboxypyrrolochinolinchinon 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]chinolin-2,7,9-tricarbonsäure
Summenformel	C14H6N2O8
Kurzbeschreibung	dunkelrotes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72909-34-3 PubChem 1024 ChemSpider 997 DrugBank DB03205 Wikidata Q414583
Eigenschaften
Molare Masse	330,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrrolochinolinchinon (engl. Pyrroloquinoline quinone, kurz PQQ) oder Methoxatin wurde als wichtiger Cofaktor in Stoffwechselprozessen erst 2003 entdeckt.^[3] Es wird vermutet, dass es sich bei PQQ um einen wichtigen Redox-Cofaktor handelt, der als neues B-Vitamin wie Niacin und Riboflavin klassifiziert werden kann.

Eigenschaften

In Bakterien sind mittlerweile sechs Enzyme bekannt, die PQQ als Cofaktor haben. Säugetiere benötigen PQQ als Cofaktor der Dopaminhydroxylase. Auch Pflanzen scheinen mindestens zwei Proteine zu produzieren, die PQQ binden.^[4]

Vorkommen

PQQ kommt in verschiedenen Gemüse- und Fleischsorten vor.

Bedarf

Der Bedarf für den Menschen oder auch die Notwendigkeit der Einnahme von PQQ sind noch nicht bekannt und noch Gegenstand der Forschung. Bei Mäusen hat eine PQQ-arme Ernährung zu schlechter Haut, schlechtem Wachstum, geringerer Immunabwehr und vermindertem Reproduktionsverhalten geführt.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Pyrrolochinolinchinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Kasahara, T. & Kato, T. (2003): Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals. In: Nature. Bd. 422, S. 832; PMID 12712191; doi:10.1038/422832a.
4. ↑ UniProt-Suche nach PQQ

Literatur

• Duine, J.A. & Jongejan, J.A. (1989): Quinoproteins, enzymes with pyrrolo-quinoline quinone as cofactor. In: Annu. Rev. Biochem. Bd. 58, S. 403–426; PMID 2549854; doi:10.1146/annurev.bi.58.070189.002155.

Weblinks

• PQQ is the first new vitamin in 55 years (Memento vom 14. März 2006 im Internet Archive)
• PQQ
• Die biochemischen Hintergründe der Essiggärung