Pyromellitsäuredianhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen	Pyromellithsäuredianhydrid PMDA 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid
Summenformel	C10H2O6
Kurzbeschreibung	weiße bis beigefarbene Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-32-7 EG-Nummer 201-898-9 ECHA-InfoCard 100.001.726 PubChem 6966 Wikidata Q1407366
Eigenschaften
Molare Masse	218,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	284–287 °C[1]
Siedepunkt	397–400 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.^[4]

Vorkommen

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure^[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.^[5]

Eigenschaften

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.^[1]

Verwendung

PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide^[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Benzene-1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag zu Pyromellitic dianhydride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
4. ↑ ^{a b} Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.