Pyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrithion
Andere Namen	Pyridin-2-thiol-1-oxid Omadin PTO
Summenformel	C5H5NOS
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1121-30-8 (Enthiolform) 1121-31-9 (Thionform) ECHA-InfoCard 100.013.027 PubChem 1570 Wikidata Q2119951
Eigenschaften
Molare Masse	127,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	69–72 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.^[2]

Darstellung

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.^[2]

Eigenschaften

Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,^[1] der bei 69–72 °C schmilzt.^[2] Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l⁻¹ bei 20 °C.^[2]

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).^[2]

Verwendung

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen^[4] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.^[2] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.^[2]

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.^[2]

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Mercaptopyridine-N-oxide bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
4. ↑ C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext).