Pyridiniumchlorochromat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen	PCC Corey-Reagenz
Summenformel	C5H6ClCrNO3
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26299-14-9 EG-Nummer 247-595-5 ECHA-InfoCard 100.043.253 PubChem 10608386 ChemSpider 10608386 Wikidata Q415920
Eigenschaften
Molare Masse	215,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	zerfällt in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410 P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der karzinogenen Wirkung von Chrom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.

Darstellung

Dargestellt werden kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierter Salzsäure.

${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{5}N+CrO_{3}+HCl\longrightarrow [C_{5}H_{6}N]^{+}[CrO_{3}Cl]^{-}} }$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pyridiniumchlorochromat bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Pyridinium chlorochromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).
3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

Literatur

• S. Agarwal, H. P. Tiwari, J. P. Sharma: Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions. In: Tetrahedron. 46, 1990, S. 4417–4420.
• E. J. Corey, W. Suggs: Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. In: Tetrahedron Lett. 16, 1975, S. 2647–2650.