Pyraflufen-ethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyraflufen-ethyl
Andere Namen	Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC)
Summenformel	C15H13Cl2F3N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129630-19-9 EG-Nummer (Listennummer) 603-347-1 ECHA-InfoCard 100.123.424 PubChem 182951 ChemSpider 159109 Wikidata Q2119649
Eigenschaften
Molare Masse	413,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,565 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	126,4–127,2 °C[1]
Dampfdruck	4,3·10−9 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,082 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in n-Heptan, Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	>5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es handelt sich um den Ethylester von Pyraflufen^[4][5].

Gewinnung und Darstellung

Pyraflufen-ethyl kann ausgehend von 5-(Ethoxycarbonylmethoxy)benzoylacetat durch Cyclokondensation mit Methylhydrazin zu 3-Aryl-5-hydroxypyrazol, welches durch O-Difluormethylierung und Chlorierung mit Phosphorpentachlorid zum Endprodukt umgesetzt wird, gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.^[1]

Verwendung

Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.^[7]

Zulassung

Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[8] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.^[9]

Weblinks

• Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} EU: Review report for the active substance pyraflufen-ethyl (PDF; 302 kB), 2. Juli 2002.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Pyraflufen-Ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorophenoxyacetic acid ethyl ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyraflufen: CAS-Nummer: 129630-17-7, EG-Nummer: 620-437-6, ECHA-InfoCard: 100.149.228, GESTIS-Stoffdatenbank: 535084, PubChem: 15672202, ChemSpider: 10619119, Wikidata: Q27274790.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
6. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl (PDF; 94 kB).
8. ↑ Richtlinie 2001/87/EG (PDF) der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraflufen-ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.