Pyoverdine

Strukturformel von Pyoverdin C, CAS-Nummer: 104022-78-8, Summenformel C56H88N18O22

Die Pyoverdine sind eine Gruppe von derzeit 60 bekannten fluoreszierenden Siderophoren und Oligopeptid-Antibiotika, die durch die gramnegativen Bakterien Pseudomonas aeruginosa und Pseudomonas fluorescens produziert werden.[1][2][3]

Pyoverdine dienen in Pseudomonaden der Induktion von Virulenzfaktoren.[4] Pyoverdine werden in drei Typen eingeteilt, jeder Pseudomonadenstamm produziert nur einen Typen.[4] In Pseudomonas aeruginosa PAO1 sind 14 pvd Gene an der Synthese von Pyoveridine beteiligt.[5][1]

Im Unterschied zu Enterobactinen sind Pyoverdine eisenbindende, nichtribosomale Peptide, die ein Dihydroxychinolin-Derivat enthalten. Die Struktur der Peptide unterscheidet sich zwischen unterschiedlichen Pseudomonaden, und mehr als 40 Strukturen sind beschrieben worden. Der eigentliche Chromophor (1S)-5-Amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]-chinolin-1-carboxylsäure ist dagegen derselbe, mit der Ausnahme des Azobaktin von Azotobacter vinelandii, welches einen weiteren Harnstoffring enthält.[6]

Struktur des Peptidgerüstes verschiedener Pseudomonaden.
Der Aminosäuren Dreibuchstabencode ist zusammen mit den Abkürzungen Q=Chromophor, Dxxx=D-Aminosäure, aThr=allo-Threonin, c=zyklische Struktur, cOHOrn=cyclo-Hydroxyornithin, Dab=Diaminbuttersäure, Ac=Acetylgruppe, Fo=Formylgruppe OH=Hydroxygruppe, OHAsn=β-Hydroxyasparaginsäure aufgeführt.
PseudomonadenartStammStruktur der Peptidkette des PyoverdinQuelle
P. aeruginosaATCC15692Q-DSer-Arg-DSer-FoOHOrn-c(Lys-FoOHOrn-Thr-Thr)[6]
P. aeruginosaATCC27853Q-DSer-FoOHDOrn-Orn-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn[6]
P. aeruginosaPa6Q-DSer-Dab-FoOHOrn-Gln-DGln-FoOHDOrn-Gly[6]
P. chlororaphisATCC9446Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)[6]
P. fluorescens bv.IATCC13525Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)[6]
P. fluorescens bv.I9AWQ-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn[6]
P. fluorescens bv.IIIATCC17400Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Ser-DAla-cOHOrn[6]
P. fluorescens bv.V51WQ-DAla-DLys-Gly-Gly-OHDAsp-DGln-DSer-Ala-Gly-aDThr-cOHOrn[6]
P. fluorescens bv.V1WQ-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)[6]
P. fluorescens bv.V10CWQ-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)[6]
P. fluorescens bv.VIPL7Q-DSer-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ala-cOHOrn[6]
P. fluorescens bv.VIPL8Q-DLys-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn[6]
P. fluorescens1.3Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Gly-Ser-cOHOrn[6]
P. fluorescens18.1Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser-DSer-Gly-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)[6]
P. fluorescensCCM 2798Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OHDAsp-Ala-Gly-DAla-Gly-cOHOrn[6]
P. fluorescensCFBP 2392Q-DLys-AcOHDOrn-Gly-aDThr-Thr-Gln-Gly-DSer-cOHOrn[6]
P. fluorescensCHA0Q-Asp-FoOHDOrn-Lys-c(Thr-Ala-Ala-FoOHDOrn-Lys)[6]
P. putida bv. B9BWQ-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn[6]
P. putidaCFBP 2461Q-Asp-Lys-OHDAsp-Ser-aDThr-Ala-Thr-DLys-cOHOrn[6]
P. tolaasiiNCPPB 2192Q-DSer-Lys-Ser-DSer-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr-DSer-cOHDOrn[6]
P. taiwanensisVLB120Q-Orn-Asp-OHAsn-Thr-AcOHOrn-Ser-cOHOrn[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b I. J. Schalk, L. Guillon: Pyoverdine biosynthesis and secretion in Pseudomonas aeruginosa: implications for metal homeostasis. In: Environ Microbiol. (2013), Band 15, Nr. 6, S. 1661–1673. doi:10.1111/1462-2920.12013. PMID 23126435.
  2. ↑ S. Wendenbaum, P. Demange, A. Dell, J. M. Meyer and M. A. Abdallah: The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa. In: Tetrahedron Letters. 24, Nr. 44, 1983, S. 4877–4880. doi:10.1016/S0040-4039(00)94031-0.
  3. ↑ Eintrag zu Pyoverdine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2013.
  4. ↑ a b P. N. Jimenez, G. Koch, J. A. Thompson, K. B. Xavier, R. H. Cool, W. J. Quax: The multiple signaling systems regulating virulence in Pseudomonas aeruginosa. In: Microbiol Mol Biol Rev. (2012), Band 76, Nr. 1, S. 46–65. doi:10.1128/MMBR.05007-11. PMID 22390972; PMC 3294424 (freier Volltext).
  5. ↑ I. L. Lamont, L. W. Martin: Identification and characterization of novel pyoverdine synthesis genes in Pseudomonas aeruginosa. In: Microbiology. 149, 2003, S. 833. doi:10.1099/mic.0.26085-0.
  6. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u J. M. Meyer: Pyoverdines: Pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species. In: Archives of Microbiology. 174, 2000, S. 135–142. doi:10.1007/s002030000188.
  7. ↑ M. Baune, Y. Qi, K. Scholz, D. Vollmer, H. Hayen: Structural Characterization of Pyoverdines Produced by Pseudomonas Putida KT2440 and Pseudomonas Taiwanensis VLB120. In: BioMetals. 30, 2017, S. 589–597. doi:10.1007/s10534-017-0029-7.

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chemical structure of pyoverdine, from Wendenbaum et al (1983) Tetrahedron Letters 24:44 4877-80.