Putrescin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Putrescin
Andere Namen	Butan-1,4-diamin 1,4-Diaminobutan Tetramethylendiamin
Summenformel	C4H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-60-1 EG-Nummer 203-782-3 ECHA-InfoCard 100.003.440 PubChem 1045 ChemSpider 13837702 DrugBank DB01917 Wikidata Q410190
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1][2]
Schmelzpunkt	25–27 °C[1]
Siedepunkt	158 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302+312​‐​331​‐​314 P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	463 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1580 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Putrescin (von lat.: putrescere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.^[4] Diese Zersetzung bewirkt das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.

• Alveena Zulfiqar, Beenish J. Azhar, Samina N. Shakeel, William Thives Santos, Theresa D. Barry, Dana Ozimek, Kim DeLong, Ruthie Angelovici, Kathleen M. Greenham, Craig A. Schenck, G. Eric Schaller: Molecular basis for thermogenesis and volatile production in the titan arum. In: PNAS Nexus, 4. November 2024, pgae492, doi:10.1093/pnasnexus/pgae492 (englisch). Dazu:
  • Geheimnis um Gestank der „Leichenblume“ gelüftet: Aminosäure-Derivate sorgen für Aasgeruch der Titanenwurzblüte. Aif: scinexx.de vom 13. November 2024.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
3. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
4. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.