Putrescin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Putrescin
Andere Namen	Butan-1,4-diamin 1,4-Diaminobutan Tetramethylendiamin
Summenformel	C4H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-60-1 EG-Nummer 203-782-3 ECHA-InfoCard 100.003.440 PubChem 1045 ChemSpider 13837702 DrugBank DB01917 Wikidata Q410190
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,88 g·cm−3[1][2]
Schmelzpunkt	25–27 °C[1]
Siedepunkt	158 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​330 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	463 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1580 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Putrescin (von lat.: putrere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Vorkommen

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.^[4] Verantwortlich für diese Zersetzung ist das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

Verwendung

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
3. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
4. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.