Purpurin

Strukturformel
Strukturformel von Purpurin
Allgemeines
NamePurpurin
Andere Namen

1,2,4-Trihydroxyanthrachinon

SummenformelC14H8O5
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer81-54-9
EG-Nummer201-359-8
ECHA-InfoCard100.001.237
PubChem6683
ChemSpider6431
WikidataQ116472
Eigenschaften
Molare Masse256,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–256 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Purpurin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und gehört wie Flavopurpurin und Anthrapurpurin zu den Alizarinfarbstoffen. Purpurin tritt neben Alizarin in der Krappwurzel auf, woraus es 1826 erstmals durch die französischen Chemiker Pierre-Jean Robiquet und Jean-Jacques Colin isoliert wurde.[3][4][5] Es wird künstlich aus Alizarin durch Oxidation mit Braunstein und Schwefelsäure dargestellt, spielt aber als Farbstoff eine geringe Rolle (Verwendung im Kattundruck, Chromlack rotviolett).

Eigenschaften

Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Formen auf. Das Polymorph I bildet ein orthorhombisches Kristallsystem mit der Raumgruppe Pca21 und zeigt einen Schmelzpunkt bei 257 °C. Das Polymorph II kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe P21/c. Beim Erhitzen wandelt sich das Polymorph um 150 °C monotrop in das Polymorph I um. Es handelt sich so um eine metastabile Kristallform.[6]

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 630.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Purpurin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  2. Eintrag zu Purpurin bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. in J. Prakt. Chem. 14 (1826) 407.
  4. P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, in Ann. Chim. Phys. 34 (1826) 225.
  5. Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 143 pdf.
  6. Jia Xu; An Chen; Ting Cai: Polymorphism of Purpurin and Low-level Detection of the Noncentrosymmetric form by Second Harmonic Generation Microscopy in J. Pharm. Sci. 112 (2023) 282–289, doi:10.1016/j.xphs.2022.10.011,pdf.

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Struktur von 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon