Punicinsäure

Strukturformel
ohne Isomerie
Allgemeines
Name	Punicinsäure
Andere Namen	(9Z,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-triensäure (IUPAC) Trichosaninsäure
Summenformel	C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-72-9 PubChem 5281126 ChemSpider 4444570 Wikidata Q201502
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	43–44 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Punicinsäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Ihr Name leitet sich vom Granatapfel (Punica granatum) ab, da sie erstmals 1935 aus Granatapfelsamenöl isoliert wurde.^[3] Sie findet sich aber auch in wenigen anderen pflanzlichen Ölen.^[4][5] Sie ist ein Isomer der α- und γ-Linolensäure, sowie stereoisomer zur α- und β-Eleostearinsäure und anderer.^[6]

Die Punicinsäure ist eine konjugierte Linolensäure, abgekürzt CLNA (conjugated linolenic acid). Sie enthält also drei konjugierte Doppelbindungen. Chemisch ähnelt sie den konjugierten Linolsäuren (conjugated linoleic acid = CLA), die allerdings nur zwei konjugierte Doppelbindungen aufweisen. In der Lipidschreibweise wird Punicinsäure mit dem Kürzel „18:3 (ω-5)“ bezeichnet, sie gehört also zu den Omega-5-Fettsäuren.

• Chandrayana Mukherjee, Sagarika Bhattacharyya u. a.: Dietary Effects of Punicic Acid on the Composition and Peroxidation of Rat Plasma Lipid. In: Journal of Oleo Science. Vol. 51, No. 8, 513–522, 2002, doi:10.5650/jos.51.513 (PDF; 214 kB).

1. ↑ C. Y. Hopkins, M. J. Chisholm and J. A. Orgodnik: Identity and configuration of conjugated fatty acids in certain seed oils. In: Lipids. 4: 1969, 89, doi:10.1007/BF02531923.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Y. Toyama, T. Tsuchiya: A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranateseed oil. In: J. Soc. Chem. Indust. Japan. 38, 1935, S. 182.
4. ↑ Polyenoic Fatty Acids. auf cyberlipid.org. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 30. September 2018; abgerufen am 11. Januar 2007. 
5. ↑ Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
6. ↑ Illana Louise Pereira de Melo, Eliane Bonifácio Teixeira de Carvalho, Jorge Mancini-Filho: Pomegranate Seed Oil (Punica Granatum L.): A Source of Punicic Acid (Conjugated α-Linolenic Acid). In: J. Hum. Nutr. Food Sci. 2(1): 2014, S. 1024 (PDF; 1,16 MB).