Pulegon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pulegon
Andere Namen	(R)-(+)-Pulegon (R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon (+)-1-Methyl-4-isopropyliden-3-cyclohexanon (R)-p-Menth-4(8)-en-3-on D-PULEGONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[2] mit intensivem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-82-7 EG-Nummer 201-943-2 ECHA-InfoCard 100.001.767 PubChem 442495 ChemSpider 390923 Wikidata Q413816
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Siedepunkt	224 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412 P: 273​‐​301+312+330[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pulegon ist ein monocyclisches Monoterpenketon mit einem angenehmen, an Pfefferminze und Campher erinnernden Geruch.^[3] Die spezifische Drehung beträgt [α]_D +22,5°.^[3]

Natürlich kommt (+)-Pulegon in Agathosma betulina, Gundermann, Hedeoma pulegioides, verschiedenen Minzarten (Wasserminze, Mentha arvensis var. piperascens, Mentha japonica, Polei-Minze, Grüner Minze, Pfefferminze und Mentha x rotundifolia) vor.^[5]

Pulegon kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ bestimmt werden.^[6][7][8]

Pulegon ist gesundheitsschädlich. Es reizt den Verdauungstrakt, aber auch die intakte Haut und die Schleimhäute. Pulegon kann zu Krämpfen, Azidose und Koliken führen.

Pulegon dient als Grund- oder Ausgangsstoff für die Herstellung von Parfumölen für Seifen- und Waschmittel, als Bestandteil von Insektenrepellentien und zur Synthese von Menthol. Die Zugabe von Pulegon zu Lebensmitteln als Reinstoff ist gemäß Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 in der EU verboten. Zudem sind die Gehalte bei der Zugabe von natürlichen Aromen für bestimmte Lebensmittel eingeschränkt: alkoholische Getränke mit Minze oder Pfefferminze dürfen höchstens 100 mg/kg, nichtalkoholische Getränke maximal 20 mg/kg enthalten, bei Kaugummis liegt der Grenzwert bei 350 mg/kg, bei Süßwaren bei 250 mg/kg und bei sehr kleinen Süßwaren zur Erfrischung des Atems bei 2000 mg/kg.

1. ↑ Eintrag zu D-PULEGONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pulegon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Pulegon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt (+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
5. ↑ (+)-PULEGONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
6. ↑ F. Siano, M. Catalfamo, D. Cautela, L. Servillo, D. Castaldo: Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products. In: Food Addit Contam. Band 22, Nr. 3, Mar 2005, S. 197–203. PMID 16019787
7. ↑ E. E. Omaiye, W. Luo, K. J. McWhirter, J. F. Pankow, P. Talbot: Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis. In: Chem Res Toxicol. Band 33, Nr. 12, 21. Dez 2020, S. 2972–2987. PMID 33225688
8. ↑ H. O. Elansary, S. A. M. Abdelgaleil, E. A. Mahmoud, K. Yessoufou, K. Elhindi, S. El-Hendawy: Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt. In: BMC Complement Altern Med. Band 18, Nr. 1, 13. Jul 2018, S. 214, PMID 30005652

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