Trimethylaniline

Die Trimethylaniline bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit drei Methylgruppen (–CH₃) und einer Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten am Benzolring („aromatische Amine“). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₉H₁₃N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u. a. die N,N-Dimethyltoluidine.

Trimethylaniline
Name	2,3,4-Trimethylanilin	2,3,5-Trimethylanilin	2,3,6-Trimethylanilin	2,4,5-Trimethylanilin	2,4,6-Trimethylanilin	3,4,5-Trimethylanilin
Andere Namen				1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol (2,4,5-Trimethylbenzol)amin psi-Cumidin Pseudocumidin	Mesidin 2-Aminomesitylen 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1467-35-2			137-17-7 21436-97-5 (Hydrochlorid)	88-05-1 6334-11-8 (Hydrochlorid)	1639-31-2
	Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch)
PubChem	73844	12782408	11958947	8717	6913	74227
Summenformel	C9H13N
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand				fest	flüssig
Kurzbeschreibung				hellgelber bis rotbrauner Feststoff[1]	gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Schmelzpunkt				68 °C[1]	−5 °C[2]
Siedepunkt				234 °C[1]	232–234 °C[2]
Dichte				0,957 g·cm−3[1]	0,96 g·cm−3[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung				Gefahr[1]	Gefahr[2]
H- und P-Sätze				350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411	330​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335
				keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
				?	260​‐​284​‐​305+351+338 320​‐​405​‐​501

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka.^[2] 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2,4,5-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY. In: United States Department of Health, Education, and Welfare (Hrsg.): National Cancer Institute CARCINOGENESIS. Nr. 160, 1979 (englisch, nih.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).