Prunasin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prunasin
Andere Namen	D-Mandelonitril-β-D-glucosid PRUNASIN (INCI)[1]
Summenformel	C14H17NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-18-3 EG-Nummer 202-738-0 ECHA-InfoCard 100.002.489 PubChem 119033 ChemSpider 106360 Wikidata Q7253027
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	157 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​360 P: 201​‐​301+310​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das Racemat mit dieser Verbindung als Prulaurasin bezeichnet.

Vorkommen

Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.^[3][4]

Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.^[5] Auch in vielen anderen Pflanzen wie Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.^[6]

Eigenschaften

Prunasin ist ein Feststoff.^[2] Es besitzt einen Drehwert von −29,6° in Wasser.^[7] Prunasin-beta-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt. Amygdalin-beta-glucosidase ist ein Enzym, das (R)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und D-Glucose umwandelt.^[8]

Siehe auch

• Amygdalin

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PRUNASIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Prunasin, ≥90% (LC/MS-ELSD) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Prunasin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. Juni 2017.
4. ↑ R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds. In: PLANT PHYSIOLOGY. 158, 2012, S. 1916, doi:10.1104/pp.111.192021.
5. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9379-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Richard F. Keeler, Anthony T. Tu: Handbook of Natural Toxins. CRC Press, 1983, ISBN 978-0-8247-1893-0, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.
8. ↑ Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).