Protoberberin-Alkaloide

Gewöhnliche Berberitze (Berberis vulgaris)

Protoberberin-Alkaloide sind Naturstoffe des Isochinolin-Alkaloid-Typs. Sie kommen in vielen Pflanzenfamilien vor, u. a. in den Mohngewächsen, den Berberitzengewächsen und den Lorbeergewächsen.[1] Die Gewöhnliche Berberitze (Berberis vulgaris) gab dem Alkaloid Berberin seinen Namen.

Vertreter

Häufig kommen Protoberberin-Alkaloide als Tetrahydroprotoberberine oder als Protoberberinium-Salze vor. Der bekannteste Vertreter ist das Berberin. Weitere Alkaloide sind beispielsweise Coptisin, Canadin, Coreximin, Scoulerin und viele mehr.[1]

Verwendung

Berberin ist toxisch und ein gelber Farbstoff. Mit Berberin lassen sich Seide, Baumwolle und Leder färben. Des Weiteren wirkt es atmungsstimulierend, antibakteriell und antifungizid. In der chinesischen Medizin dient der Protoberberin-haltige Extrakt als Mittel gegen Magen- und Verdauungsprobleme. Weiterhin wirkt es entzündungshemmend.[1]

Coptisin hat Auswirkungen auf die Muskulatur der Verdauungsorgane. Es führt zu einer Entspannung der Muskeln, sodass Krämpfe vermindert werden können.[2]

Synthese

Durch Umsetzen mit Formaldehyd können aus Benzylisochinolin-Alkaloiden Alkaloide des Tetrahydroprotoberberin-Typs (z. B. Corexiamin) synthetisiert werden.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Protoberberin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.
  2. Schöllkraut – Chelidonii herba. Abgerufen am 19. April 2020.
  3. P. Nuhn: Naturstoffchemie. 4. Auflage. S.Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-7776-1363-5, S. 599.

Auf dieser Seite verwendete Medien

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Strukturformel des Coreximins
Coptisine Structural Formula V1.svg
Strukturformel des Coptisins
Berberis vulgaris3.jpg
Autor/Urheber: J.F. Gaffard, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Épine vinette, photo J.F. Gaffard, Auberive, mai 2004.
Berberine Structural Formula V2.svg
Strukturformel des Berberins
Canadine Structural Formula V3.svg
Strukturformel des Canadins
(R)-Scoulerine Structural Formula V3.svg
Strukturformel des Scoulerins