Protoanemonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Protoanemonin
Andere Namen	5-Methylen-2(5H)-furanon (IUPAC) 4-Methylenbut-2-en-4-olid Isomycin
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	blassgelbes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-28-1 EG-Nummer 203-567-4 ECHA-InfoCard 100.003.244 PubChem 66948 ChemSpider 60307 Wikidata Q421294
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 25 °C[2]
Siedepunkt	45 °C (2 kPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	190 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Protoanemonin (auch Anemonol oder Ranunculol^[5]) ist ein Lacton der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als Toxin in allen Hahnenfußgewächsen vorkommt.

Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem Glucosid Ranunculin enzymatisch abgespalten.^[6] Bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die LD50 (tödliche Dosis für 50 % der Zielspezies) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen Swiss-albino-Mäusen.^[7] Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige Anemonin dimerisiert und weiter in die ebenfalls nicht giftige Anemoninsäure umgelagert.^[6]

Protoanemonin und Anemonin haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.^[8] In vitro wurde bei Pilzen eine Minimale Hemm-Konzentration (MHK/MIC) von 15 µg Protoanemonin / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die RNA-Synthese der Pilze.^[7]

Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).^[9]

Schon im Lorscher Arzneibuch aus dem 8. Jahrhundert wird eine – ähnlich wie ein Cantharidenpflaster – Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich Gift-Hahnenfuß^[10]) in der Heilkunde erwähnt.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Protoanemonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. ↑ Eintrag zu Protoanemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 66948)
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Gemeine Küchenschelle (Pulsatilla vulgaris) bei giftpflanzen.com, abgerufen am 2. April 2014.
5. ↑ P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 4. Auflage. Springer Verlag, 1979, ISBN 3-540-07738-3. 
6. ↑ ^{a b} Gerhard Habermehl, Petra Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag GmbH, Berlin / Heidelberg 1999, ISBN 978-3-642-64198-5, S. 74. 
7. ↑ ^{a b} M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez: In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 1, Februar 1990, S. 66–69, doi:10.1055/s-2006-960886, PMID 2356244. 
8. ↑ Inhaltsstoff Protoanemonin bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.
9. ↑ Erkrankungen der Bienen Maikrankheit. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau, 3. September 2019, abgerufen am 8. Mai 2021. 
10. ↑ Vgl. Gundolf Keil, Rolf Müller: Mittelniederdeutsch „self-ete“. In: Zeitschrift für deutsches Altertum und deutsche Literatur. Band 108, 1979, S. 180–187.
11. ↑ Gundolf Keil: Einleitung. In: Gundolf Keil (Hrsg.): Das Lorscher Arzneibuch. (Handschrift Msc. Med. 1 der Staatsbibliothek Bamberg); Band 2: Übersetzung von Ulrich Stoll und Gundolf Keil unter Mitwirkung von Altabt Albert Ohlmeyer. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, S. 7–14, hier: S. 14, Anm. 62, und 70 mit Anm. 2.