Prothioconazol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Prothioconazol
Andere Namen	(RS)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion (±)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion
Summenformel	C14H15Cl2N3OS
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 178928-70-6 EG-Nummer (Listennummer) 605-841-2 ECHA-InfoCard 100.114.615 PubChem 6451142 ChemSpider 4953623 Wikidata Q10816580
Eigenschaften
Molare Masse	344,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[2][1]
Schmelzpunkt	141,8 °C[2]
Siedepunkt	>487 °C[2]
Dampfdruck	0,4 μPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Aceton und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prothioconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, genauer der Triazolinthione.

Gewinnung und Darstellung

Prothioconazol kann durch Reaktion des Grignard-Derivats von o-Chlorbenzylchlorid mit Chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon und 1,2,4-Triazol und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit n-Butyllithium und elementarem Schwefel (S₈) gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Prothioconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff,^[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3] Das technische Produkt ist eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere.^[6]

Verwendung

Prothioconazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wurde 2002 von Bayer auf den Markt gebracht, wurde 2004 zugelassen^[7] und wirkt durch Hemmung der Ergosterin-Biosynthese in den Zellmembranen.^[8]

Zulassung

Prothioconazol wurde mit Wirkung zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und ist damit in der Europäischen Union ein für Anwendungen als Fungizid zulässiger Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.^[9]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. die Beize EfA) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Prothioconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06. 
3. ↑ ^{a b} BVL: Prothioconazol
4. ↑ Eintrag zu Prothioconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu prothioconazole (ISO); 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ ^{a b} Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 791 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothioconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prothioconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.