1-Chlor-2-propanol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Chlor-2-propanol
Andere Namen	1-Chlorpropan-2-ol (α-)Propylenchlorhydrin
Summenformel	C3H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-00-4 19141-39-0 (R-Isomer) 37493-16-6 (S-Isomer) EG-Nummer 204-819-6 ECHA-InfoCard 100.004.382 PubChem 31370 ChemSpider 29103 Wikidata Q161602
Eigenschaften
Molare Masse	94,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Siedepunkt	127 °C[1]
Dampfdruck	6,5 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (>100 g·l−1 bei 23 °C)[1]
Brechungsindex	1,4392 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	720 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Stereoisomerie

1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol
Name	(R)-1-Chlor-2-propanol	(S)-1-Chlor-2-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer	19141-39-0	37493-16-6
	127-00-4 (unspez.)
EG-Nummer	686-912-5	684-565-4
	204-819-6 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.212.853	100.210.009
	100.004.382 (unspez.)
PubChem	–	–
	31370 (unspez.)
Wikidata	Q72457943	Q72457946
	Q161602 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.^[2]

Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.^[4]

Eigenschaften

1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.^[1]

Verwendung

1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
3. ↑ Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
4. ↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).