Propionsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäuremethylester
Andere Namen	Propansäuremethylester Methylpropionat
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 554-12-1 EG-Nummer 209-060-4 ECHA-InfoCard 100.008.238 PubChem 11124 Wikidata Q418391
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−88 °C[1]
Siedepunkt	80 °C[1]
Dampfdruck	122 hPa (25 °C)[1] 140 hPa (30 °C)[1] 340 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1] Löslich in den meisten organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex	1,377[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332 P: 210​‐​240​‐​304+340 [1]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäuremethylester ist der Methylester der Propionsäure.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäuremethylester kann durch Veresterung von Propionsäure mit Methanol hergestellt werden.

Industriell wird Propionsäuremethylester durch die Umsetzung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl bei 160 – 200 °C und 50 bar hergestellt.^[4]

Eigenschaften

Propionsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −2 °C.^[1][5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% (85 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][5] Experimentell wurden ein unterer Explosionspunkt von −6,5 °C und ein oberer Explosionspunkt von 30 °C bestimmt.^[1][5] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,5 %.^[6] Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.^[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.^[5]

Verwendung

Propionsäuremethylester wird als Lösemittel für Lacke und als Grundstoff weiterer Synthesen (z. B. die von Methacrylsäuremethylester, dem Monomer des Acrylglases) verwendet. Auf Grund seines rumartigen Geruchs und Geschmacks wird es auch als Riechstoff und Aroma verwendet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Eintrag zu Methylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch). 
3. ↑ Eintrag zu Methyl propionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer and Ullrich Keuser: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2. 
5. ↑ ^{a b c d e f} Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.
6. ↑ Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.