Propionsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäureanhydrid
Andere Namen	Propansäureanhydrid (IUPAC) Propionyloxid
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-62-6 EG-Nummer 204-638-2 ECHA-InfoCard 100.004.218 PubChem 31263 ChemSpider 29003 Wikidata Q418066
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	167 °C[1]
Dampfdruck	1,42 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,404 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​280[1]
Toxikologische Daten	2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:^[5]

Propionsäureanhydrid zeigt eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsäure, daher zeigen wässrige Lösungen (bei einer Temperatur 20 °C und einer Konzentration von 100 g/l bezogen auf freie Säure) einen pH-Wert von 2,5.^[1]

Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Propionsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ Eintrag zu Propionic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
5. ↑ Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.: n-Caproic Anhydride In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).