Propargylgruppe
Die Propargylgruppe ist ein Kohlenwasserstoffrest aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie besteht aus dem ungesättigten Propinrest, der eine Dreifachbindung enthält, und ist das Alkinhomologe der Allylgruppe.
Sind an der Propargylgruppe kationisch abspaltbare Reste gebunden, so entsteht durch deren Abspaltung das Propargylkation. Dieses ist mesomeriestabilisiert zwischen den Grenzstrukturen des Propargylkations und des Propadienkations. Angreifende Nukleophile können so an zwei Positionen reagieren, wodurch unterschiedliche Produkte entstehen.
Um eine Substitution in Propargylposition zu erhalten, kann eine Nicholas-Reaktion durchgeführt werden, bei der die Dreifachbindung zuvor durch Bildung eines Cobaltkomplexes geschützt wird.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 257, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ K. M. Nicholas, R. Pettit: An alkyne protecting group, in: Tetrahedron Letters 1971, 37, 3475–3478. doi:10.1016/S0040-4039(01)97209-0.
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Nicholas mechanism
Bildung eines Propargylkations im Zuge der Nicholas-Reaktion
Propargyl-Gruppe