Propanidid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Propanidid
Andere Namen	Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat
Summenformel	C18H27NO5
Kurzbeschreibung	blassgelbes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1421-14-3 EG-Nummer 215-822-7 ECHA-InfoCard 100.014.384 PubChem 15004 ChemSpider 14283 DrugBank DB13234 Wikidata Q409719
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX04
Wirkstoffklasse	Benzolderivat
Wirkmechanismus	Kurznarkotikum
Eigenschaften
Molare Masse	337,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	210–212 °C (93,3 Pa)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	81 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1] 113 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.

Eigenschaften

Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert^[1] und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.^[3] Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.

Synthese

Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.^[4]

Literatur

• Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition). 5., vollst. aktualisierte Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642. 

Weblinks

• Eintrag zu Propanidid bei Vetpharm

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.
4. ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.