Promazin

Strukturformel
Struktur von Promazin
Allgemeines
FreinamePromazin
Andere Namen

N,N-Dimethyl-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-1-amin

SummenformelC17H20N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer200-382-0
ECHA-InfoCard100.000.347
PubChem4926
ChemSpider4757
DrugBankDB00420
WikidataQ419822
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AA03

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Eigenschaften
Molare Masse284,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 155–158 °C[1]
  • 177–181 °C (Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt

203–210 °C (40 Pa)[2]

pKS-Wert

9,4[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​317
P: 280​‐​301+312+330 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Promazin ist eine heterocyclische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine und Grundkörper der Promazine. Es ist ein schwach potentes, klassisches Neuroleptikum aus der Gruppe der Phenothiazine. Es wurde 1950 von Rhône-Poulenc patentiert.[2] Als Arzneistoff wurde es in Deutschland früher unter den Namen Protactyl und Sinophenin vermarktet. Es ist einer der ältesten Wirkstoffe zur Behandlung der Schizophrenie, wurde aber weitgehend von neueren Wirkstoffen verdrängt.

Indikation

Psychotische Zustände. Manische Phase bei bipolaren Störungen. Psychomotorische Unruhe- und Spannungszustände, z. B. während eines Alkoholentzugs. Spezifische Formen von Übelkeit und Brechreiz wo Mittel der ersten Wahl kontraindiziert sind oder nicht die erwartete Wirkung erzielen.[4]

Wirkmechanismus

Promazin blockiert wie alle Phenothiazine eine ganze Reihe von Rezeptoren für Neurotransmitter, wie etwa D2-, α1-, 5-HT2-, H1- und M1-Rezeptoren, wodurch eine antipsychotische, sedierende, anti-adrenerge, antihistaminische, anticholinerge, ganglienblockierende, antiemetische und lokalanästhetische Wirkung entstehen kann. Promazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei allen klassischen Neuroleptika können unter der Behandlung mit Promazin extrapyramidal-motorische Effekte auftreten.

Häufig treten Tagesmüdigkeit, Mundtrockenheit und Blutdruckschwankungen sowie Miktionsstörungen, Obstipation und Tachykardie auf. Diese unerwünschten Wirkungen (Nebenwirkungen) verschwinden bei Promazin im Verlauf der Behandlung oder lassen sich durch ein Herabsetzen der Dosis zurückdrängen.

Seltener treten Störungen der Hämatopoese, Cholestase, endokrine Störungen, Ekzeme und Photosensibilisierung auf, in Einzelfällen wurden auch Krampfanfälle oder Glaukombildung beobachtet. Auch Dyskinesien, nach langdauernder Behandlung auch Spätdyskinesien, können auftreten.

Sehr selten kommt es zur Entwicklung eines malignen neuroleptischen Syndroms mit Fieber, Muskelsteifigkeit und Bewusstseinstrübung.

Bei Langzeitbehandlung und/oder einer hohen Dosierung von Promazin kann es zu Einlagerungen in die Hornhaut und die Linse des Auges kommen.

Handelsnamen

Prazine (CH), Protactyl (D, in Deutschland und Österreich gibt es keine Promazin-Präparate mehr).[6] Wird in der Schweiz noch von Ärzten verschrieben (Promazine HCI).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag. Leipzig 1965, S. 1135.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Promazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.
  3. ↑ a b Datenblatt Promazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ compendium.ch, siehe unter Prazine®.
  5. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  6. ↑ Walter Schunack: Arzneistoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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