Prolinol

Strukturformel
(S)-Prolinol
Allgemeines
Name	Prolinol
Andere Namen	(S)-2-Hydroxymethylpyrrolidin (S)-2-Pyrrolidinmethanol
Summenformel	C5H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23356-96-9 [(S)-Prolinol] 68832-13-3 [(R)-Prolinol] EG-Nummer 629-147-4 ECHA-InfoCard 100.157.355 PubChem 2724541 ChemSpider 2006673 Wikidata Q7249621
Eigenschaften
Molare Masse	101,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,025 g·cm−3[1]
Siedepunkt	74–76 °C (2 mm Hg)[1]
Brechungsindex	1,4849[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prolinol, genauer (S)-Prolinol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole und Pyrrolidine. Das enantiomere (R)-Prolinol sowie das racemische (RS)-Prolinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Prolinol ohne Präfix erwähnt wird, ist stets (S)-Prolinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure (S)-Prolin (Synonym: L-Prolin) besitzt.

Gewinnung und Darstellung

(S)-Prolinol wird durch Reduktion von (S)-Prolin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.^[3]

Verwendung

Prolinol wird als chiraler Baustein zur Synthese von z. B. Dibromphakellstatin^[4] verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt (R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
3. ↑ D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
4. ↑ Delphine E. N. Jacquot, Michael Zöllinger, Thomas Lindel: Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac-Dibromphakellstatin. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 15, Januar 2005, doi:10.1002/ange.200462252.