Proflavin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Proflavin
Andere Namen	3,6-Diaminoacridin
Summenformel	C13H11N3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-62-6 952-23-8 (Hydrochlorid) 1811-28-5 (Hemisulfatsalz-hydrat) EG-Nummer 202-172-4 ECHA-InfoCard 100.001.976 PubChem 7099 ChemSpider 6832 DrugBank DB01123 Wikidata Q420454
Eigenschaften
Molare Masse	210,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	284–286 °C[1] 270 °C (Hydrochlorid)[2]
pKS-Wert	9,7[1]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Wasser[1]: 500 g·l−1 nahezu unlöslich in Benzol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hemisulfatsalzhydrat Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Proflavin ist eine aromatische heterocyclische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt es als braun-grünes Pulver vor. Die Struktur von Proflavin basiert auf einem Acridin-Grundgerüst. Proflavin wird als Chlorid oder Hemisulfat vertrieben und findet Verwendung als Antiseptikum und Desinfektionsmittel.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Proflavin liegt bei 285 °C. Es ist gut wasserlöslich, da in wässriger Lösung das heterocyclische Stickstoffatom protoniert wird. Dadurch liegt das Proflavin ionisch vor. Es zeigt in wässriger Lösung gelbe Fluoreszenz. Das Absorptionsmaximum von Proflavin liegt in wässriger Lösung und bei einem pH-Wert von 7 bei 450 nm.

In den Organismus eingebracht wirkt Proflavin als Interkalator in der DNA und ist daher potentiell mutagen.^[4]

Literatur

• Silke Korn, Michael W. Tausch: Laboratory Simulation for Coupled Cycles of Photosynthesis and Respiration. In: Journal of Chemical Education. Vol. 78 No. 9, September 2001; doi:10.1021/ed078p1238.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Proflavine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
2. ↑ Datenblatt 3,6-Diaminoacridine hydrochloride, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2012 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Proflavine hemisulfate salt hydrate, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2012 (PDF).
4. ↑ Mansour K. Gatasheh, S. Kannan u. a.: Proflavine an acridine DNA intercalating agent and strong antimicrobial possessing potential properties of carcinogen. In: Karbala International Journal of Modern Science. 3, 2017, S. 272, doi:10.1016/j.kijoms.2017.07.003.