Procainamid

Strukturformel
Strukturformel von Procainamid
Allgemeines
FreinameProcainamid
Andere Namen
  • 4-Amino-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamid (IUPAC)
  • Procainamidum (INN)
Summenformel
  • C13H21N3O2 (Procainamid)
  • C13H21N3O2·HCl (Procainamid·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer200-078-8
ECHA-InfoCard100.000.072
PubChem4913
ChemSpider4744
DrugBankDB01035
WikidataQ417597
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01BA02

Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 235,33 g·mol−1 (Procainamid)
  • 271,79 g·mol−1 (Procainamid·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 46–48 °C[1]
  • 165–169 °C (Procainamid-Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt

210–215 °C (267 Pa)[1]

pKS-Wert

9,32[3]

Löslichkeit

Wasser: 5050 mg·l−1 bei 25 °C[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten

1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Procainamid ist strukturell mit Procain verwandt. Es ist ein Antiarrhythmikum der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse Ia-Antiarrhythmika nach der Vaughan/Williams Klassifikation. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei Präexzitation eingesetzt.

Geschichte

Mit der Absicht ein neues Reservetherapeutikum für Cocain in der Lokalanästhesie zu entdecken synthetisierte Alfred Einhorn 1905 Procain. Die antiarrhythmische Wirkung des Procains wurde erst 1936 durch Frederick Mautz in Cleveland, Ohio, entdeckt.[5] Da Procain jedoch zu schnell hydrolisierte, war es ungeeignet für die klinische Anwendung. Lester Charles Mark (geb. 1918) untersuchte das verwandte Procainamid, das 1951 zur Behandlung ventrikulärer Arrhythmien eingeführt wurde. Henry Max Woske (geb. 1924) bewies 1953 die Wirksamkeit auch gegen supraventrikuläre Arrhythmien.[6]

Pharmakokinetik

Procainamid hat eine kurze Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und hat eine Bioverfügbarkeit von ca. 80 %. Da Procainamid über die Nieren ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz beachtet werden.

Pharmakodynamik

Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als Chinidin auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer Lupus erythematodes) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid Nesselsucht, Fieber und Agranulozytose auftreten können.

Verfügbarkeit

Procainamid wird auf dem deutschen Markt derzeit nicht vertrieben.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Procainamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ a b c Eintrag zu Procainamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Datenblatt Procainamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  5. ↑ Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons, New York, NY 2005, ISBN 978-0-470-01552-0, S. 129, urn:nbn:de:101:1-201412158328.
  6. ↑ Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 163.
  7. ↑ Gelbe Liste

Literatur

  • Eckard Oberdisse (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 1997.
  • Thomas Karow, Ruth Lang: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Vorlesungsorientierte Darstellung. 2003.
  • Gerd Herold: Innere Medizin. Eine vorlesungsorientierte Darstellung. 2004.

Weblinks

  • Eintrag zu Procainamid bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.

Auf dieser Seite verwendete Medien

4-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)benzamide 200.svg
Structure of 4-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)benzamide