Primaquin

Strukturformel
Strukturformel von Primaquin
1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
FreinamePrimaquin
Andere Namen
  • (±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • Latein: Primaquinum
SummenformelC15H21N3O
Kurzbeschreibung
  • viskose Flüssigkeit (Primaquin)[1]
  • orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer201-987-2
ECHA-InfoCard100.001.807
PubChem4908
ChemSpider4739
DrugBankDB01087
WikidataQ419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BA03

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

< 25 °C[3]

Siedepunkt

175–179 °C (26,7 Pa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Bisphosphat

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301
P: 301+310 [4]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wird seit 1926 verwendet und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ® NL, und Primaquine® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Zweiten Weltkrieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.[5] Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.[6]

Literatur

  • J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911
  • Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.
  3. a b Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022.
  4. a b Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. A. S. Alving, P. E. Ccarson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.
  6. Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.

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