Prenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prenol
Andere Namen	3-Methyl-2-buten-1-ol 3,3-Dimethylallylalkohol gamma,gamma-Dimethylallylalkohol 3-Methylbut-2-en-1-ol 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten PRENOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-82-1 EG-Nummer 209-141-4 ECHA-InfoCard 100.008.312 PubChem 11173 Wikidata Q425512
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[2]
Siedepunkt	140 °C[2]
Dampfdruck	1,4 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,443 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314 P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.

Vorkommen

Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.^[5][6]

Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.^[7]

Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.^[5]

Eigenschaften

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.^[2]

Vorkommen und Verwendung

Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PRENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 3-Methyl-2-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
4. ↑ 3-METHYL-2-BUTEN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
5. ↑ ^{a b} H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)
6. ↑ Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
7. ↑ Patent EP3429982B1: Verfahren zur Herstellung von Prenol und Prenal aus Isoprenol. Angemeldet am 14. März 2017, veröffentlicht am 10. Juni 2020, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Martine Dehn, Bernhard Brunner, Klaus Ebel, Sabine Huber.‌