Prednicarbat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prednicarbat
Andere Namen	17-Ethoxycarbonyloxy-11β-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-ylpropanoat (IUPAC) Prednicarbatum (Latein)
Summenformel	C27H36O8
Kurzbeschreibung	weißes bis fastweißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73771-04-7 EG-Nummer 277-590-3 ECHA-InfoCard 100.070.516 PubChem 6714002 ChemSpider 5145991 DrugBank DB01130 Wikidata Q4376623
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AC18
Wirkstoffklasse	Glucocorticoid
Eigenschaften
Molare Masse	488,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	110–122 °C[3]
Siedepunkt	640 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Chloroform, Methanol und Ethanol[4] gering löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​361 P: 201​‐​202​‐​261​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​312​‐​332+313​‐​337+313​‐​362+364 [4]
Toxikologische Daten	>8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prednicarbat ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der topisch (örtlich) angewendeten Glucocorticoide, der zur Behandlung von verschiedenen Hautkrankheiten eingesetzt wird. Es handelt sich um ein mäßig stark wirksames Glucocorticoid („Klasse II“).^[5]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Prednicarbat wird angewendet bei akuten und chronischen entzündlichen Hauterkrankungen wie z. B. chronischem Ekzem. Bei Anwendung im Gesicht sollte darauf geachtet werden, dass das Medikament nicht in die Augen gelangt.^[6] Die Anwendungs­konzentration beträgt in der Regel 0,25 %.^[7]

Art und Dauer der Anwendung

Wie bei allen Corticoiden ist eine längerfristige Anwendung nach Möglichkeit zu vermeiden, da es sonst zu Hautatrophie, Teleangiektasien, Striae, einer speziellen Form der Akne, Perioraler Dermatitis und Hypertrichosis kommen kann. Es wird eine maximale Anwendungsdauer von 2 Wochen empfohlen.^[6][8]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Großflächige Anwendung von Corticoiden oder solche unter einem Okklusivverband sollten generell vermieden werden, um eine erhöhte Resorption des Wirkstoffs durch die Haut und somit die Gefahr systemischer, d. h. den gesamten Körper betreffender, unerwünschter Arzneimittelwirkungen zu verhindern.^[7] Weitere Gegenanzeigen sind Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff sowie die Anwendung am oder im Auge.^[6]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Für Prednicarbat sind keine Wechselwirkungen bekannt.^[6]

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die großflächige Anwendung auf mehr als 30 % der Körperoberfläche ist nicht angezeigt, ebenso wie eine Anwendung im Brustbereich bei stillenden Müttern. Generell sollte während der Schwangerschaft die Indikation zur Anwendung von Prednicarbat streng gestellt und die Anwendung auf einen kleinen Hautbereich beschränkt werden.^[6]

Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke)

Bei Säuglingen muss eine besonders sorgfältige Indikationsstellung erfolgen, da bei ihnen die Resorption des Wirkstoffes erhöht ist.^[6]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Die Nebenwirkungen von Prednicarbat sind die gleichen wie bei anderen topischen Glucocorticoiden; siehe hierzu Glucocorticoide: Nebenwirkungen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Prednicarbat greift in den Arachidonsäurestoffwechsel ein, woraus eine Abnahme der Produktion von Entzündungsmediatoren wie z. B. Prostaglandinen oder Leukotrienen und damit eine antiinflammatorische Wirkung resultiert.

Auch eine antiallergische Wirkung ist vorhanden; diese beruht auf der Beeinflussung der Lymphozyten. Insbesondere wirkt die Substanz auf B- und T-Lymphozyten, deren Aktivität und Anzahl sich verringert.

Schließlich wirkt Prednicarbat noch antiproliferativ durch eine Verminderung der Stoffwechsel- und DNA- Syntheserate. Beides führt zu einer Verlangsamung der Zellteilung.^[6] Diese Eigenschaft der Glucocorticoide erklärt ihre Wirksamkeit bei Psoriasis.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Prednicarbat wird in der Haut zu Prednisolon-17-ethylcarbonat umgesetzt. Dieses weist eine wesentlich höhere Affinität zu entsprechenden Rezeptoren auf. Nach und nach zerfällt es zu Prednisolon. Ein Übertritt des Prednicarbats in den Blutkreislauf erfolgt bei korrekter Anwendung nicht.^[6]

Toxikologie

Prednicarbat hat sich im Tierversuch als „nicht hautreizend“ erwiesen, ebenso als weder phototoxisch noch photosensibilisierend.

Synthese

Prednicarbat kann in einer dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird Prednisolon mit Tetraethylorthocarbonat zum Prednisolon-17,21-dieethylorthocarbonat umgesetzt. Eine saure Hydrolyse mittels Essigsäure ergibt unter Ringöffnung das Prednisolon-17-ethylcarbonat. Im letzten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit Propionsäurechlorid in Gegenwart von Pyridin erhalten.^[9]

Handelsnamen

Prednitop, Dermatop

Siehe auch

Glucocorticoide, Prednisolon, Hauterkrankung

Einzelnachweise

1. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. -3738–3739, ISBN 978-3-7692-3962-1.
2. ↑ ^{a b c d} Fagron: Sicherheitsdatenblatt Prednicarbat, abgerufen am 21. Dezember 2019.
3. ↑ G.W.A Milne: Ashgate Handbook of Endocrine Agents and Steroids. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-74347-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b c} Cayman Chemical: Prednicarbate (73771-04-7), abgerufen am 21. Dezember 2019.
5. ↑ Glucorticoide topische In: Altmeyers Enzyklopädie Dermatologie online.
6. ↑ ^{a b c d e f g h} Fachinformation Dermatop (Memento vom 13. Mai 2018 im Internet Archive), August 2017.
7. ↑ ^{a b} Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Urban & Schwarzenberg, München 2009, ISBN 978-3-437-42522-6.
8. ↑ Rote Liste 2013.
9. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

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