Ponceau 3R

Strukturformel
Strukturformel von Ponceau 3R
Allgemeines
NamePonceau 3R
Andere Namen
  • Dinatrium-3-hydroxy-4-[(2,4,5-trimethylphenyl)diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. Food Red 6 (Dinatriumsalz)
  • FD and C Red No. 1
  • D&C Red No. 15
SummenformelC19H16N2Na2O7S2
Kurzbeschreibung

dunkelrotes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer222-638-0
ECHA-InfoCard100.020.580
PubChem19095
ChemSpider16735975
WikidataQ3396137
Eigenschaften
Molare Masse494,45 g·mol
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 201​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ponceau 3R ist ein roter Monoazofarbstoff, der von 1907 bis 1968 als Lebensmittelfarbstoff verwendet wurde.[4][5] Er gehört zur Familie der Ponceau-Farbstoffen.

Darstellung

Bei der Herstellung von Ponceau 3R wird 2,4,5-Trimethylanilin mit Natriumnitrit diazotiert und das Diazoniumsalz auf 3-Hydroxy-naphthtalin-2,7-disulfonsäure (R-Säure)[6] gekuppelt.[4][1]

Eigenschaften

Ponceau 3R ist als krebserregend bekannt.[7]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Ponceau 3R in einem Produkt enthalten ist.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 18 (archive.org).
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Food Red 6, freie Säure: CAS-Nummer: 25738-43-6, PubChem: 19096, ChemSpider: 21259493, Wikidata: Q27292560.
  3. ↑ a b Datenblatt Ponceau 3R bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).
  4. ↑ a b BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY. In: U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, National Institutes of Health (Hrsg.): National Cancer Institute. Nr. 160, 1979, S. 1 (englisch, nih.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).
  5. ↑ Vinita Sharma, Harold T. McKone, Peter G. Markow: A Global Perspective on the History, Use, and Identification of Synthetic Food Dyes. In: The American Chemical Society and Division of Chemical Education, Inc. (Hrsg.): Journal of Chemical Education. Band 88, Nr. 1, Januar 2011, S. 24–28, doi:10.1021/ed100545v, bibcode:2011JChEd..88...24S (englisch).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure: CAS-Nummer: 148-75-4, EG-Nummer: 205-724-2, ECHA-InfoCard: 100.005.205, PubChem: 8674, ChemSpider: 8350, Wikidata: Q15726104.
  7. ↑ OEHHA (Hrsg.): EXPEDITED CANCER POTENCY VALUES AND PROPOSED REGULATORY LEVELS FOR CERTAIN PROPOSITION 65 CARCINOGENS. April 1992 (englisch, ca.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).
  8. ↑ Ponceau 3R. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 13. Juli 2022 (englisch).

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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chemical structure of C.I. Food Red 6, Dinatriumsalz (CAS 3564-09-8)