Polysorbat 40

Strukturformel
Typische Struktur von Polysorbat 40 (w + x + y + z = 20) „Gemisch von Partialestern von Fettsäuren, hauptsächlich Palmitinsäure, mit Sorbitol und seinen Anhydriden, die mit etwa 20 Mol Ethylenoxid für jedes Mol Sorbitol und Sorbitolanhydrid ethoxyliert sind.“[1]
Allgemeines
Name	Polysorbat 40
Andere Namen	Tween® 40 (Handelsname) Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monopalmitat (IUPAC) Sorbitanmonohexedecanoat[2] E 434[3]
Summenformel	C62H122O26
Kurzbeschreibung	hellgelbliche, geruchlose, gelartige bis flüssige Substanz[2][4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9005-66-7 EG-Nummer (Listennummer) 618-421-9 ECHA-InfoCard 100.119.292 Wikidata Q1413823
Eigenschaften
Molare Masse	1283,63 g·mol−1
Aggregatzustand	gelartig bis flüssig[2]
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol (wasserfrei), Methanol, Ethylacetat und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Toxikologische Daten	38.400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polysorbat 40 ist eine grenzflächenaktive Substanz, die als Emulgator und Netzmittel beispielsweise in Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet wird.

Eigenschaften

Polysorbat 40 ist ein hydrophiles, nichtionisches Tensid, das synthetisch hergestellt wird. Wegen seines HLB-Wertes von 15,6^[2] ist daher zur Herstellung von Öl-in-Wasser(O/W)-Emulsionen geeignet. Die gelbliche Flüssigkeit hat eine Viskosität von 400 bis 600 mPa·s (25 °C)^[2] und weist einen Flammpunkt von über 113,0 °C (Messmethode: geschlossener Tiegel) auf.

Polysorbat 40 ist stabil gegenüber Elektrolyten, sowie schwachen Säuren und Basen. Einige Antibiotika und Konservierungsmittel können in ihrer Wirkung gehemmt werden. Durch die Einwirkung von Luftsauerstoff kommt es zur Autooxidation des Stoffes. Dabei werden zunächst Peroxide gebildet, die zu Aldehyden, Carbonsäuren und weiteren noch nicht bestimmbaren Abbauprodukten reagieren.^[6][2]

Verwendung

In der Pharmazie und Lebensmitteltechnologie wird Polysorbat 40 als Netzmittel, Lösungsvermittler, O/W-Emulgator und zur Stabilisierung von Schäumen eingesetzt.^[2] Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (Nummer E 434) für bestimmte Lebensmittel in Mengen von bis zu fünf Gramm pro Kilogramm bzw. in Backfetten auch bis zu zehn Gramm pro Kilogramm zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 10 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht für alle Polysorbate zusammengenommen.

Für die Arzneimittelherstellung sind besonders reine Qualitäten vorgeschrieben, die in Arzneibüchern spezifiziert sind.

Herstellung

Durch die Veresterung von Sorbit und seinen Anhydriden (Sorbitan) mit Palmitinsäure entstehen Sorbitanfettsäureester. Dieser reagiert mit Ethylenoxid in einer Polyaddition, wodurch sich Polyoxyethylenbrücken bilden, zum Polysorbat.

Umweltbezogene Angaben

Polysorbat 40 weist einen LC₅₀-Wert von > 1000 mg/l in 48 h beim Japanischen Reisfisch (Oryzias latipes) auf.^[5]

Verwandte Stoffe

Weitere Vertreter aus der Gruppe der Polysorbate sind etwa:

• Polysorbat 20
• Polysorbat 60
• Polysorbat 65
• Polysorbat 80

Einzelnachweise

1. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3719–3720, ISBN 978-3-7692-3962-1.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} F. von Bruchhausen (Hrsg.), G. Dannhardt, S. Ebel et al.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z, 5. Auflage, Springer, Berlin 1993, S. 289 ff.
3. ↑ Eintrag zu E 434: Polyoxyethylene sorbitan monopalmitate (polysorbate 40) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
4. ↑ R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer, Wien 2008, S. 643 ff.
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tween 40 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2011 (PDF).
6. ↑ M. Donbrow, E. Azaz, A. Pillersdorf, 1978, J Pharm Sci. 67:1676.