Polysorbat 20

Strukturformel
Typische Struktur von Polysorbat 20 (w + x + y + z ≈ 20) „Gemisch von Partialestern von Fettsäuren, hauptsächlich Laurinsäure, mit Sorbitol und seinen Anhydriden, die mit etwa 20 Mol Ethylenoxid für jedes Mol Sorbitol und Sorbitolanhydrid ethoxyliert sind.“[1]
Allgemeines
Name	Polysorbat 20
Andere Namen	Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monolaurat (IUPAC) Poly(oxy-1,2-ethandiyl)-monododekansäure-sorbitylester Tween 20 (Handelsname) E 432[2] POLYSORBATE 20 (INCI)[3]
Summenformel	C58H114O26
Kurzbeschreibung	klare bis schwach opaleszierende, gelbliche bis bräunlichgelbe, ölige Flüssigkeit[4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9005-64-5 EG-Nummer 500-018-3 ECHA-InfoCard 100.105.528 PubChem 443314 ChemSpider 4447515 DrugBank DB11178 Wikidata Q413616
Eigenschaften
Molare Masse	ca. 1200 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3[5]
Siedepunkt	> 100 °C[5]
Dampfdruck	< 1,4 hPa bei 20 °C[5]
Löslichkeit	löslich in Wasser (<0,2 g·l−1 bei 20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten	38,9 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polysorbat 20 ist eine grenzflächenaktive Substanz, die als Emulgator und Netzmittel in Lebensmitteln, Reinigungsmitteln sowie im pharmazeutischen und biochemischen Bereich verwendet wird.

Eigenschaften

Polysorbat-20 ist ein nichtionisches Tensid und weist einen HLB-Wert von 16,7 auf. Es ist daher zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen geeignet. Polysorbat 20 ist stabil gegenüber Elektrolyten sowie schwachen Säuren und Basen. Einige Antibiotika und Konservierungsmittel können in ihrer Wirkung gehemmt werden. Durch die Einwirkung von Luftsauerstoff kommt es zur Autoxidation des Stoffes. Dabei werden zunächst Peroxide gebildet, die zu Aldehyden, Carbonsäuren und weiteren noch nicht bestimmbaren Abbauprodukten reagieren (Stand 1993).^[4]

Verwendung

In der Lebensmittelindustrie wird Polysorbat 20 als EU-Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 432 zur Emulgierung, zur Lösungsvermittlung und zur Stabilisierung von Schäumen eingesetzt. Es wird in Backfetten, Speiseeis, Kuchen, Keksen, Blätterteiggebäck, Soßen und Suppen, Kaugummi sowie Milch- und Sahneersatzprodukten aus pflanzlichen Rohstoffen verwendet. In Lutschpastillen dient es als Benetzungsmittel, um das Mundgefühl und die Freisetzung der Aromastoffe zu beeinflussen.

Polysorbate werden auch in Futtermitteln, Kosmetika und Arzneimitteln eingesetzt und sind ein Bestandteil der Papierbeschichtung für Offset-Papiere.

In der Biochemie wird Polysorbat 20 verwendet:

• zur Solubilisierung von Membranproteinen,
• zur Lyse von Zellen,
• als Detergens in Immunassays im TBS-T-Puffer zur Minderung unspezifischer Bindung.

Herstellung

Bei der Veresterung von Sorbitol und seiner Anhydride (Sorbitan) mit Laurinsäure und anschließender Umsetzung mit Ethylenoxid entsteht Polysorbat mit einem Polymerisationsgrad von insgesamt 20.

Verwandte Stoffe

Weitere Vertreter aus der Gruppe der Polysorbate sind etwa:

• Polysorbat 40
• Polysorbat 60
• Polysorbat 65
• Polysorbat 80

Einzelnachweise

1. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3718–3719, ISBN 978-3-7692-3962-1.
2. ↑ Eintrag zu E 432: Polyoxyethylene sorbitan monolaurate (polysorbate 20) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
3. ↑ Eintrag zu POLYSORBATE 20 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
4. ↑ ^{a b} F. von Bruchhausen (Hrsg.), G. Dannhardt, S. Ebel et al.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z, 5. Auflage, Springer, Berlin 1993, S. 289 ff.
5. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Polysorbat 20 (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.