Polyisocyanate

Isocyanat-Monomere (Auswahl)

Beispiel: Diisocyanat. Die Isocyanat-Gruppen sind blau markiert, R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine para-Phenylengruppe).

Hexamethylen-1,6-diisocyanat (HDI)

Toluol-2,4-diisocyanat (TDI)

Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat (MDI)

Isophorondiisocyanat (IPDI)

Polyisocyanate sind organische Verbindungen, die zwei oder mehrere Isocyanatgruppen (–N=C=O) enthalten.^[1] Sie können in aliphatische und aromatische Isocyanate eingeteilt werden. Die einfachsten Vertreter sind die Diisocyanate.^[1]

Polyisocyanate sind hochreaktive Verbindungen. Die Polyadditions-Reaktionen von Polyisocyanaten mit Diolen (zweiwertigen Alkoholen) beziehungsweise Polyolen (mehrwertigen Alkoholen) sind die Grundlage der Polyurethan-Chemie.^[1] Die Polyisocyanate fungieren in Polyurethanen als Härter.^[1] Alkohole mit mehr als zwei Hydroxygruppen haben als Vernetzer wesentlichen Einfluss auf die Verarbeitung und Aushärtung sowie die daraus resultierenden Eigenschaften von Polyurethan-Lacken und -Klebstoffen. Neben Polyurethanen werden aus Polyisocyanten auch andere Polymere, wie Polyharnstoffe, Polyisocyanurate, Polyamide und Polycarbodiimide hergestellt.^[1]

Aliphatische und cycloaliphatische Isocyanate werden aufgrund ihrer Lichtbeständigkeit hauptsächlich bei Lacken eingesetzt. Sie verfügen über eine hohe Härte, neigen aber dazu spröde auf mechanische Belastungen zu reagieren. Durch Verwendung von anderen Aminoalkoholen kann man die Flexibilität der Stoffe einstellen. Die wichtigsten Vertreter sind:

• HDI – Hexamethylendiisocyanat
• IPDI – Isophorondiisocyanat
• CHDI – 1,4-Cyclohexyldiisocyanat^{[S 1]}

TDI wird in der Regel als technisches Gemisch aus den beiden Isomeren Toluol-2,4-diisocyanat und Toluol-2,6-diisocyanat als TDI-65, TDI-80 oder TDI-100 eingesetzt. Die Bezeichnung gibt dabei den Anteil des reaktiveren 2,4-Isomer an, so enthält der wichtigste Typ TDI-80 die beiden 2,4- und 2,6-Isomere im Verhältnis 80/20.^[2]

Die aromatischen Polyisocyanate weisen aufgrund des aromatischen Restes eine höhere Reaktivität gegenüber Hydroxygruppen auf und werden daher bevorzugt in PUR-Anwendungen eingesetzt. Insbesondere MDI und TDI werden zur Herstellung von Polyurethanen verwendet, die etwa als Schaumstoffe oder in Lacken eingesetzt werden.^[2] Sie sind im Gegensatz zu aliphatischen Polymere flexibler. Die wichtigsten Vertreter sind:

• TDI – Toluylendiisocyanat
• MDI – Diphenylmethandiisocyanat

Aufgrund homologer Folgeprodukte von MDA entstehen beim MDI-Herstellprozeß auch Homologe des MDI. Diese „polymeren Diphenylmethanisocyanate“ (PMDI) sind Hersteller-typischer Nebenbestandsteil von MDI. Im Gegensatz zu MDI wirkt PMDI vernetzend.

• PMDI – Polymeres Diphenylmethandiisocyanat

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Polyisocyanate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Diisocyanatotoluole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Oktober 2021.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cyclohexan-1,4-diisocyanat: CAS-Nummer: 7517-76-2, PubChem: 17367, Wikidata: Q82863079.