Polyine
Polyine sind organische Verbindungen mit mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen, analog zu den Polyenen mit mehreren C=C-Doppelbindungen. Im engeren Sinn werden damit aliphatische, unverzweigte Kohlenwasserstoffe mit mehreren Dreifachbindungen bezeichnet.
In der Atmosphäre des Saturnmondes Titan entstehen Polyine, die Ultraviolettstrahlung abschirmen.[1]
In Pflanzen treten Polyine besonders in den Familien Korbblütler und Doldenblütler auf. Inzwischen sind weit über 1000 natürlich vorkommende Polyine isoliert aus Pflanzen, Kulturen höherer Pilze, Bakterien, Meeresschwämmen und Korallen bekannt.[2]
Der einfachste Vertreter der Polyine ist Diacetylen (Butadiin). Auch Hexatriin und Octatetrain sind Vertreter der Gruppe der Polyine. Moleküle mit bis etwa 12 Ethin-Einheiten sind stabil, bei Komplexierung der Molekülenden können auch Polyine mit 14 Ethin-Einheiten isoliert werden.
Synthetisch sind Diine mittels Glaser-Kupplung zugänglich:
Einzelnachweise
- ↑ SPIEGEL ONLINE: Saturnmond Titan: Forscher enträtseln Geheimnis des UV-Schutzes
- ↑ Annabelle L. K. Shi Shun, Rik R. Tykwinski: Synthese von Polyin-Naturstoffen, Angew. Chem., 118 (2006) S. 1050–1073 (doi:10.1002/ange.200502071).
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Mechanismus der Glaser-Kupplung
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Oenanthe crocata
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