Polybromierte Biphenyle

Polybromierte Biphenyle [PBB-Kongenere]
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)

Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.

Herstellung

PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt.

Kongenere

PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:

Übersicht der Kongenere mit gleichem Bromierungsgrad[1]
PBB-HomologCAS-NummerBr-SubstituentenAnzahl Kongenere
Monobrombiphenyl[S 1]
2-Brombiphenyl[S 2]
3-Brombiphenyl
4-Brombiphenyl		26264-10-8
2052-07-5
2113-57-7
92-66-0		13
Dibrombiphenyl27479-65-8[S 3]
92-86-4 (4,4′-DBBP)		212
Tribrombiphenyl[S 4]51202-79-0324
Tetrabrombiphenyl[S 5]40088-45-7442
Pentabrombiphenyl[S 6]56307-79-0546
Hexabrombiphenyl36355-01-8642
Heptabrombiphenyl[S 7]35194-78-6724
Octabrombiphenyl/
Tetrabrom(tetrabromphenyl)benzol[S 8]		27858-07-7812
Nonabrombiphenyl[S 9]
2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6[S 10]
2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′[S 11]
2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′[S 12]		27753-52-2
69278-62-2
119264-62-9
119264-63-0		93
Decabrombiphenyl13654-09-6101

Die Stoffgruppe der PBB hat die CAS-Nr. 59536-65-1.[2]

Verwendung

Ihren Einsatz fanden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienten als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).

Toxikologie

PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.

Anwendungsverbote

Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß dem deutschen Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.

In der Schweiz sind Herstellung und Verwendung von PBB gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.[3]

2009 wurde Hexabrombiphenyl zudem in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.[4]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.
  2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 59536-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 5. März 2025 (Anhang 1.2).
  4. ↑ Secretary-General of the United Nations: Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification), 26. August 2009.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monobrombiphenyl: CAS-Nr.: 26264-10-8, Wikidata: Q134082951.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brombiphenyl: CAS-Nr.: 2052-07-5, EG-Nr.: 218-141-3, ECHA-InfoCard: 100.016.493, PubChem: 16329, ChemSpider: 15494, Wikidata: Q27279344.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibrombiphenyl: CAS-Nr.: 27479-65-8, ECHA-InfoCard: 100.291.705, PubChem: 153878, Wikidata: Q134082973.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tribrombiphenyl: CAS-Nr.: 51202-79-0, ECHA-InfoCard: 100.292.721, PubChem: 182662, Wikidata: Q134082925.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabrombiphenyl: CAS-Nr.: 40088-45-7, ECHA-InfoCard: 100.292.408, PubChem: 38385, Wikidata: Q134083022.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pentabrombiphenyl: CAS-Nr.: 56307-79-0, ECHA-InfoCard: 100.293.338, Wikidata: Q134078109.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Heptabrombiphenyl: CAS-Nr.: 35194-78-6, ECHA-InfoCard: 100.292.173, PubChem: 3034399, Wikidata: Q134083041.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Octabrombiphenyl: CAS-Nr.: 27858-07-7, EG-Nr.: 248-696-7, ECHA-InfoCard: 100.044.254, PubChem: 3032840, Wikidata: Q133247396.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 27753-52-2, EG-Nr.: 248-637-5, ECHA-InfoCard: 100.044.200, Wikidata: Q133463728.
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 69278-62-2, PubChem: 154397, ChemSpider: 136025, Wikidata: Q27289382.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 119264-62-9, PubChem: 34004, ChemSpider: 31344, Wikidata: Q27255943.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 119264-63-0, PubChem: 153897, ChemSpider: 135637, Wikidata: Q27273234.

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Polybrominated biphenyls (general structure)