Plättchenaktivierender Faktor

Strukturformel
Struktur von PAF (1-O-alkyl-2-azetyl-sn-glyzero-3-phosphocholin)
Allgemeines
NamePlättchenaktivierender Faktor
Andere Namen
  • 1-Hexadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin
  • 1-O-Palmityl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin
  • 2-Acetyl-1-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholin
  • 3-sn-Phosphatidylcholin
  • 1-hexadecyl-2-acetyl
  • PAF(C16)
  • Platelet activating factor
SummenformelC26H54NO7P
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer74389-68-7
PubChem108156
ChemSpider97241
DrugBankDB02261
WikidataQ420577
Eigenschaften
Molare Masse523,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Plättchenaktivierender Faktor (englisch platelet activating factor), abgekürzt PAF, ist der Trivialname für das Phospholipid mit der chemischen Bezeichnung 1-O-alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin. Den Trivialnamen erhielt diese Substanz, weil sie die Fähigkeit besitzt eine Thrombozytenaggregation auszulösen.[2] Er wurde vom französischen Immunitätsforscher Jacques Benveniste 1970 entdeckt und ist das erste in der Literatur beschriebene Phospholipid mit Mediator­eigenschaften.[3] Eine große Rolle spielt es im Zusammenwirken mit Blutbestandteilen und im Gefäßsystem.[2] Plättchenaktivierender Faktor wird durch PAF-Acetylhydrolase inaktiviert.

Synthese

Dieses Phospholipid-Analogon wird von verschiedenen Zellen (Endothelzellen, Fibroblasten, Leukozyten, Makrophagen, Thrombozyten) gebildet.[2] Grundsätzlich sind zwei enzymatische Synthesewege bekannt:

  • PAF-De-Novo-Synthese: Bei dieser Synthese wird durch das Enzym Phosphocholintransferase eine Phosphocholingruppe auf die dritte Position eines Alkyl-Acetyl-Glycerins von Membranlipiden übertragen.[2]
  • PAF-Remodeling-Synthese: Hier kommt es über das Zwischenprodukt Lyso-PAF (2-Lysophospholipide) zur PAF-Synthese. Eine aktivierte Phospholipase der Gruppe A2 bewirkt zunächst, dass Phospholipide aus der Zellmembran hydrolysiert werden. Das entstehende Zwischenprodukt (Lyso-PAF) ist anschließend Substrat für eine Acetyltransferase, die eine Acetylgruppe an die freie zweite Position des Glycerins transferiert.[2] Das Zwischenprodukt Lyso-PAF kann auch aus PAF durch die PAF-Acetylhydrolase gebildet werden.[3]

Medizinische Bedeutung

Bei Patienten mit Anaphylaxie ist plättchenaktivierender Faktor erhöht und korreliert mit der Schwere der Reaktion, PAF-Acetylhydrolase ist dagegen vermindert, insbesondere bei tödlich verlaufender Erdnussallergie. Diese Befunde werden dahingehend interpretiert, dass eine verminderte Inaktivierung von plättchenaktivierender Faktor durch PAF-Acetylhydrolase zum Schweregrad einer anaphylaktischen Reaktion beiträgt.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt β-Acetyl-γ-O-hexadecyl-L-α-phosphatidylcholine hydrate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
  2. a b c d e Karen Bücher: Nachweis des Platelet-activating factor (PAF) in der bovinen Plazenta anhand der Expression des PAF-Rezeptors und der zugehörigen PAF-Acetylhydrolasen. Justus-Liebig-Universität, Giessen 2005, S. 13 ff., urn:nbn:de:hebis:26-opus-24919 (Dissertation).
  3. a b Thomas Hunger: Die Wirkung von plättchenaktivierendem Faktor (PAF) auf intrazelluläre Kalziumkonzentration und Kontraktilität isolierter adulter Kardiomyozyten der Ratte. Humboldt-Universität, Berlin 2001, S. 4 ff., urn:nbn:de:kobv:11-10013765 (Dissertation).
  4. Peter Vadas, et al.: Platelet-Activating Factor, PAF Acetylhydrolase, and Severe Anaphylaxis. In: N Engl J Med. Nr. 358, 2008, S. 28–35 (englisch, Abstract).

Weblinks

Auf dieser Seite verwendete Medien

PAF-platelet activating factor.png
Autor/Urheber: unknown, Lizenz: CC-BY-SA-3.0