Pivmecillinam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pivmecillinam
Andere Namen	2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC) Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel	C21H33N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32886-97-8 32887-03-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 251-276-6 ECHA-InfoCard 100.046.600 PubChem 115163 ChemSpider 16735658 DrugBank DB01605 Wikidata Q418086
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA09
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	439,57 g·mol−1 (Base) 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	118,5–119,5 °C (Base)[1][2] 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
pKS-Wert	8,9[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	3020 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2][4] 9500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[2][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der 1971 von LEO Pharma patentiert wurde.^[1] Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.^[1]

Anwendung

Pivmecillinam findet seit Jahrzehnten vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Seit 2010 wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage auch in der deutschsprachigen S3-Leitlinie zur Behandlung von Harnwegsinfektionen als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.^[5] Das Medikament ist hierfür seit 2016 auf dem deutschen Markt verfügbar und für Männer und Frauen ab 18 Jahren zugelassen.^[6] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen gramnegative Erreger.^[1]

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-bindenden Proteins 2 (PBP2).^[7] Dadurch wird die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Selexid (A), X-Systo (D), Pivmelam (D)

Literatur

• Pivmecillinam – ein neues Penicillinderivat zur oralen Anwendung. In: ZCT, Heft 2, 1985

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2019.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Amdinocillin pivoxil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 115163)
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
5. ↑ Florian M. E. Wagenlehner, Udo Hoyme, Martin Kaase, Reinhard Fünfstück, Kurt G. Naber, Guido Schmiemann: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011. 
6. ↑ Fachinformation X Systo. Abgerufen am 30. Juni 2017. 
7. ↑ Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy, 1985 Jan-Feb, 5(1), S. 1–10. PMID 3885172.

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