Pipemidsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pipemidsäure
Andere Namen	Piperamidsäure Pipemidinsäure 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-carbonsäure
Summenformel	C14H17N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51940-44-4 (Säure) 72571-82-5 (Trihydrat) EG-Nummer 257-530-2 ECHA-InfoCard 100.052.283 PubChem 4831 ChemSpider 4665 DrugBank DB13823 Wikidata Q754986
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MB04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Chinolon
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	303,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311 [2]
Toxikologische Daten	529 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1] 16 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt.^[3] Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.

Geschichte

1974 erhielt Dainippon Pharmaceutics das Patent auf Pipemidsäure. In Europa ist das Antibiotikum unter dem Handelsnamen Deblaston (Madaus) verfügbar.^[1]

Eigenschaften und Nebenwirkungen

Pipemidsäure ist in Wasser nur minimal (322 mg·l⁻¹ bei 23 °C) löslich und wird daher in Form des besser löslichen Megluminsalzes oder des Trihydrats vorwiegend bei Harnwegsinfekten eingesetzt.^[1] Als Nebenwirkungen können Störungen des Magen-Darm-Traktes und allergische Reaktionen auftreten. Der Einsatz ist für Kinder sowie Schwangere kontraindiziert.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Pipemidsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2017.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Pipemidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Pipemidsäure im Lexikon der Biologie, Spektrum.de.