Pipamperon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pipamperon
Andere Namen	1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid (IUPAC) Floropipamid
Summenformel	C21H30FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1893-33-0 (Pipamperon) 2448-68-2 (Pipamperon-Dihydrochlorid) EG-Nummer 606-172-9 ECHA-InfoCard 100.119.828 PubChem 4830 ChemSpider 4664 DrugBank DB09286 Wikidata Q415118
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AD05
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum, Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	375,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124,5–126 °C (Pipamperon-Dihydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pipamperon ist ein Psychopharmakon aus der Gruppe der niederpotenten Neuroleptika (Antipsychotika) und gehört zu den Butyrophenonen. Es wirkt deutlich sedierend und weniger antipsychotisch.

Pharmakologie

Pipamperon blockiert vor allem Serotoninrezeptoren, im geringeren Maße D2- und D4-Rezeptoren und Alpha1-Adrenozeptoren. Pipamperon hat keine Wirkung auf muskarinische Acetylcholinrezeptoren und Histamin1-Rezeptoren. Der Abbau erfolgt über N-Dealkylierung und Oxidation.

Erwünschte Wirkungen

Pipamperon soll bei innerer Unruhe, Schlafstörungen, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es Erregungszustände oder Aggressivität vermindern.

Unerwünschte Wirkungen

Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, anticholinerge Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der Geronto- und Kinder- und Jugendpsychiatrie.

In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten Dyskinesien, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als Frühdyskinesien oder Spätdyskinesien auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten typischen Neuroleptika auftreten.

Sehr selten kommt das maligne neuroleptische Syndrom vor, welches lebensbedrohend sein kann.

Gastrointestinale Symptome: Appetitlosigkeit, Übelkeit bis zum Erbrechen.

Endokrine Effekte: Hyperprolaktinämie, Brustvergrößerung, Regelstörungen.

Kardiovaskuläre Effekte: Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen (QT-Zeit-Verlängerung) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand.

Andere Beschwerden im Bereich des ZNS: Gelegentlich wurde über Depression, Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet.

Physische Entzugserscheinungen: Schlaflosigkeit.

Anwendung

Pipamperon wird zumeist als leichtes Schlafmittel verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Kindern mit aggressivem oder autoaggressivem^[4] Verhalten verabreicht. Die Plasmahalbwertszeit beläuft sich auf 17–22 Stunden.^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D)

Siehe auch

• Liste von Antipsychotika

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1285.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Pipamperone dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Pipamperone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
4. ↑ Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder. pharma-kritik, Jahrgang 11, Nummer 21, 14. November 1989.
5. ↑ Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie, 8. Auflage, 2011, ISBN 978-3-642-13043-4, S. 306.

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