Pinakol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol Pinakon PINACOL (INCI)[1]
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-09-5 EG-Nummer 200-933-5 ECHA-InfoCard 100.000.849 PubChem 6425 ChemSpider 21109330 Wikidata Q421634
Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	38 °C[4]
Siedepunkt	174 °C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​315 P: 210[4]
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt^[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.^[6][7]

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ bis R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:^[8]

• Pinakolon
• Soman
• Pinakolyl-Dimethylphosphinat^[9]
• Perfluorpinakol^[10]

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
4. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
5. ↑ thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
6. ↑ Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.
7. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.
8. ↑ chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat: CAS-Nummer: 92411-69-3, PubChem: 119152, ChemSpider: 106451, Wikidata: Q82891657.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol: CAS-Nummer: 918-21-8, EG-Nummer: 624-621-7, ECHA-InfoCard: 100.153.195, PubChem: 13518, ChemSpider: 12930, Wikidata: Q72481695.

Weblinks

Commons: Pinakol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien