Pigment Yellow 14

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Yellow 14
Andere Namen	2,2'-[(3,3'-Dichlorbiphenyl-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[N-(2-methylphenyl)-3-oxobutyramid] C.I. Pigment Yellow 14 Pigment Yellow 14 Pigment Gelb 14 C.I. 21095
Summenformel	C34H30Cl2N6O4
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5468-75-7 EG-Nummer 226-789-3 ECHA-InfoCard 100.024.354 PubChem 93006 ChemSpider 83959 Wikidata Q27261565
Eigenschaften
Molare Masse	657,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,37 g·cm−3[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Pigment Yellow 14 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazo- und Diarylgelb-Pigmente.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Yellow 14 wird industriell durch eine Tetrazotierung von 3,3′-Dichlorbenzidin, gefolgt von einer Azokupplung auf acetoacetyliertes o-Toluidin gewonnen.^[2]

Eigenschaften

Pigment Yellow 14 ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 308 °C.^[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1.^[2]

Verwendung

Pigment Yellow 14 wird als Pigment (zum Beispiel im Verpackungs- und Textildruck) verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pigment Yellow 14 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Martin U. Schmidt, Robert E. Dinnebier, Holger Kalkhof: Crystal Engineering on Industrial Diaryl Pigments Using Lattice Energy Minimizations and X-ray Powder Diffraction. In: The Journal of Physical Chemistry B. 111, 2007, S. 9722, doi:10.1021/jp071731p.
3. ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).