Pigment Yellow 12

Strukturformel
Strukturformel von Pigment Yellow 12
Allgemeines
NamePigment Yellow 12
Andere Namen
  • 2,2'-[(3,3'-Dichlorbiphenyl-4,4'-diyl)-bis(azo)]bis[3-oxo-N-phenyl]butansäureamid
  • Pigment Gelb 12
  • C.I. 21090
  • Benzidingelb
SummenformelC32H26Cl2N6O4
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer6358-85-6
EG-Nummer228-787-8
ECHA-InfoCard100.026.170
PubChem186342
ChemSpider161985
WikidataQ15720578
Eigenschaften
Molare Masse629,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Pigment Yellow 12 (Benzidingelb) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazo- und Diarylgelbpigmente.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Yellow 12 wird industriell durch eine Tetrazotierung von 3,3′-Dichlorbenzidin, gefolgt von einer Azokupplung auf Acetoacetanilid gewonnen.[2]

Eigenschaften

Pigment Yellow 12 ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 310 °C.[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[2]

Verwendung

Pigment Yellow 12 wird als Pigment in Druckfarben verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benzidingelb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Martin U. Schmidt, Robert E. Dinnebier, Holger Kalkhof: Crystal Engineering on Industrial Diaryl Pigments Using Lattice Energy Minimizations and X-ray Powder Diffraction. In: The Journal of Physical Chemistry B. 111, 2007, S. 9722, doi:10.1021/jp071731p.
  3. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Pigment Yellow 12.svg
chemical structure of C.I. Pigment Yellow 12