Phosphoribosylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
NamePhosphoribosylpyrophosphat
Andere Namen
  • PRPP
  • 5-Phosphoribosyl-diphosphat
Summenformel[C5H8O14P3]5-
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer7540-64-9
PubChem7339
DrugBankDB01632
WikidataQ420633
Eigenschaften
Molare Masse390,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-5'-Phosphoribosyl-1'-pyrophosphat (PRPP) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um eine Ribose (ein Zucker), welche am Kohlenstoffatom 5 (C5) mit einer Phosphatgruppe, und am C1 mit einer Pyrophosphatgruppe substituiert ist. Phosphoribosylpyrophosphat tritt vor allem als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, so zum Beispiel bei der Biosynthese der Purin- und Pyrimidinnukleotide.

Ferner wird es bei der Biosynthese von NAD+/NADP+ aus Nicotinsäure als Cosubstrat benötigt.

Phosphoribosylpyrophosphat reagiert mit Nicotinat, dem Anion der Nicotinsäure, zum Nicotinatmononucleotid unter Abspaltung von Pyrophosphat (PPi).

PRPP wird im Körper aus Ribose-5-phosphat und ATP oder deoxy-ATP synthetisiert. Die Katalyse der Reaktion übernimmt das Enzym Ribosephosphat-Pyrophosphokinase.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. d’Eustachio / reactome: 5-Phosphoribose 1-diphosphate biosynthesis.

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Alpha-D-5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat.svg
Struktur von alpha-D-5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP)